1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-galacto-hexodialdo-1,5-pyranose | 70932-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-galacto-hexodialdo-1,5-pyranose
• 英文别名: (1R,2S,6S,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane-8-carbaldehyde
• CAS: 70932-48-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: LWBFEDVQAXNLQJ-MBXMOIHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-galacto-hexodialdo-1,5-pyranose 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(trifluoromethanesulfonyl)-α-L-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  （6-2H）-和6-脱氧-6-氟-L-半乳糖衍生物的合成1

  摘要：

  使用柯林斯试剂对三甲基甲硅烷基化的D-半乳糖二乙基二硫缩醛进行选择性氧化，可提供相应的D-半乳糖-己二醛-二缩醛二硫缩醛。连续的酸水解，异亚丙基化和二硫缩醛基的裂解，得到了1,2; 3,4-二-O-异亚丙基-L-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖，是合成6-氟的关键中间体-和6-氘取代的L-岩藻糖衍生物。1献给PeterKöll教授60岁生日。

  DOI：

  10.1081/car-100102541
• 作为产物：
  描述：

  D-galactose-diethyl-dithioacetal 在 吡啶 、 Collins oxidation agent 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-galacto-hexodialdo-1,5-pyranose
  参考文献：
  名称：

  （6-2H）-和6-脱氧-6-氟-L-半乳糖衍生物的合成1

  摘要：

  使用柯林斯试剂对三甲基甲硅烷基化的D-半乳糖二乙基二硫缩醛进行选择性氧化，可提供相应的D-半乳糖-己二醛-二缩醛二硫缩醛。连续的酸水解，异亚丙基化和二硫缩醛基的裂解，得到了1,2; 3,4-二-O-异亚丙基-L-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖，是合成6-氟的关键中间体-和6-氘取代的L-岩藻糖衍生物。1献给PeterKöll教授60岁生日。

  DOI：

  10.1081/car-100102541

文献信息

• Multicatalytic Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Alkenes by Sequential Isomerization/Cross-Coupling Reactions
  作者：Ciro Romano、Clément Mazet

  DOI：10.1021/jacs.8b02134

  日期：2018.4.4

  patterns to deliver products with high control of the newly generated C═C bond. A highly enantioselective variant of this [Ir/Ni] sequence has been established using a chiral iridium precatalyst. A complementary [Pd/Ni] catalytic sequence has been optimized for alkenyl methyl ethers with a remote C═C bond. The final alkenes were isolated with a lower level of stereocontrol. Upon proper choice of the Grignard

  从容易获得的烯基甲基醚开始，描述了通过两个互补的多催化顺序异构化/交叉偶联序列立体选择性制备高度取代的烯烃。当独立考虑时，这些序列的两个基本步骤都是具有挑战性的过程。鉴定出一种用于烯丙基甲基醚立体选择性异构化的阳离子铱催化剂，并发现它与镍催化剂相容，用于随后原位生成的甲基乙烯基醚与各种格氏试剂的交叉偶联。该方法与敏感的官能团和多种烯烃取代模式兼容，以提供高度控制新生成的 C=C 键的产品。已经使用手性铱预催化剂建立了该 [Ir/Ni] 序列的高度对映选择性变体。互补的 [Pd/Ni] 催化序列已针对具有远程 C=C 键的烯基甲基醚进行了优化。最终的烯烃以较低的立体控制水平分离。在正确选择格氏试剂后，我们证明了 C(sp2)-C(sp2) 和 C(sp2)-C(sp3) 键可以通过两种系统构建，提供传统方法难以获得的产品。
• Facial-selective carbohydrate-based aldol additions
  作者：Kuo-Long Yu、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/c39890001442

  日期：——

  The enolate of the 2-deoxy-3-oxo pyranoside (1) undergoes aldol additions from the β-face exclusively, and so stereoselectivity of the reaction apparently relies entirely on control elements in the aldehyde, such as α- or α,β-chelation.

  2-脱氧-3-氧代吡喃糖苷（1）的烯醇盐仅从β面进行羟醛加成，因此反应的立体选择性显然完全取决于醛中的控制元素，例如α-或α，β-螯合。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR MAKING ANTIBODIES AND ANTIBODY DERIVATIVES WITH REDUCED CORE FUCOSYLATION
  申请人：Seattle Genetics, Inc.

  公开号：US20140031536A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The invention provides methods and compositions for preparing antibodies and antibody derivatives with reduced core fucosylation.

  这项发明提供了一种减少核心岩藻糖基化的抗体和抗体衍生物制备的方法和组合物。
• Synthesis of conjugates of<scp>L</scp>-fucose and<i>ortho</i>-carborane as potential agents for boron neutron capture therapy
  作者：Prakriti Basak、Todd L Lowary

  DOI：10.1139/v02-054

  日期：2002.8.1

  The synthesis of three potential boron neutron capture therapy agents (6–8) is reported. The compounds synthesized are comprised of ortho-carborane covalently attached to L-fucose via C-6. Incorporation of the carborane moiety was achieved either through the reaction of an L-fucose-derived alkyne with decaborane or by the coupling of a 6-amino-L-galactopyranose derivative with carborane carboxylic acid chloride (18).Key words: L-fucose, fucosyltransferase, boron neutron capture therapy, ortho-carborane.

  报道了三种潜在的硼中子俘获治疗剂（6-8）的合成。合成的化合物由通过C-6与L-岩藻糖共价连接的邻-碳硼烷组成。碳硼烷基团的引入可以通过L-岩藻糖衍生的炔烃与十硼烷的反应或者通过6-氨基-L-半乳糖苷衍生物与硼烷羧酸氯化物（18）的偶联来实现。关键词：L-岩藻糖，岩藻糖转移酶，硼中子俘获治疗，邻-碳硼烷。
• Synthetic Fluorinated <scp>l</scp>-Fucose Analogs Inhibit Proliferation of Cancer Cells and Primary Endothelial Cells
  作者：Yuanwei Dai、Ruth Hartke、Chao Li、Qiang Yang、Jun O. Liu、Lai-Xi Wang

  DOI：10.1021/acschembio.0c00228

  日期：2020.10.16

  inhibitors of fucosylation have shown promise as therapeutic agents for sickle cell disease, arthritis, and cancer. We describe here the design and synthesis of a panel of fluorinated l-fucose analogs bearing fluorine atoms at the C2 and/or C6 positions of l-fucose as metabolic fucosylation inhibitors. Preliminary study of their effects on cell proliferation revealed that the 6,6-difluoro-l-fucose (3) and

  岩藻糖基化是糖蛋白N和O聚糖最普遍的修饰之一，在各种细胞过程和疾病中起着重要作用。岩藻糖基化的小分子抑制剂已显示出有望作为镰状细胞疾病，关节炎和癌症的治疗剂。我们在这里描述了一组在代谢产物岩藻糖基化抑制剂中在1-岩藻糖的C2和/或C6位置带有氟原子的氟化1-岩藻糖类似物的设计和合成。对它们对细胞增殖的影响的初步研究表明，6,6-二氟-1-岩藻糖（3）和6,6,6-三氟-1-岩藻糖（6）显示出对人结肠癌细胞和人脐静脉内皮细胞增殖的显着抑制活性。相反，先前报道的2-脱氧-2-氟-1-岩藻糖（1）对所有测试的细胞系的增殖没有明显影响。为了了解氟化1-岩藻糖类似物抑制细胞增殖的机制，我们对相应的GDP氟化1-岩藻糖类似物进行了化学合成，并测试了它们对哺乳动物α1,6-岩藻糖基转移酶（FUT8）的抑制活性。有趣的是，6,6-二氟-1-岩藻糖（3）和6,6,6-三氟-1-岩藻糖（6）是更强的增殖抑制剂