(6R,S)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-(6-²H)-galactopyranose | 357611-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (6R,S)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-(6-²H)-galactopyranose
• 英文别名: deuterio-[(1R,2S,6S,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methanol
• CAS: 357611-43-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 261.279
• InChiKey: POORJMIIHXHXAV-WPKPESBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,S)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-(6-²H)-galactopyranose 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-(6-²H)-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  （6-2H）-和6-脱氧-6-氟-L-半乳糖衍生物的合成1

  摘要：

  使用柯林斯试剂对三甲基甲硅烷基化的D-半乳糖二乙基二硫缩醛进行选择性氧化，可提供相应的D-半乳糖-己二醛-二缩醛二硫缩醛。连续的酸水解，异亚丙基化和二硫缩醛基的裂解，得到了1,2; 3,4-二-O-异亚丙基-L-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖，是合成6-氟的关键中间体-和6-氘取代的L-岩藻糖衍生物。1献给PeterKöll教授60岁生日。

  DOI：

  10.1081/car-100102541
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-trimethylsilyl-D-galacto-hexodialdose-1 diethyl dithioacetal 在 lithium aluminium deuteride 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (6R,S)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-(6-²H)-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  （6-2H）-和6-脱氧-6-氟-L-半乳糖衍生物的合成1

  摘要：

  使用柯林斯试剂对三甲基甲硅烷基化的D-半乳糖二乙基二硫缩醛进行选择性氧化，可提供相应的D-半乳糖-己二醛-二缩醛二硫缩醛。连续的酸水解，异亚丙基化和二硫缩醛基的裂解，得到了1,2; 3,4-二-O-异亚丙基-L-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖，是合成6-氟的关键中间体-和6-氘取代的L-岩藻糖衍生物。1献给PeterKöll教授60岁生日。

  DOI：

  10.1081/car-100102541