2-(1,2,3,5,5a,6,7,8,9,9a-decahydro-4-nitro-1-oxopyrido[1,2-a]benzimidazol-2-yl)acetic acid | 1360554-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(1,2,3,5,5a,6,7,8,9,9a-decahydro-4-nitro-1-oxopyrido[1,2-a]benzimidazol-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(4-nitro-1-oxo-3,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-2H-pyrido[1,2-a]benzimidazol-2-yl)acetic acid
• CAS: 1360554-21-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₅
• 分子量: 295.295
• InChiKey: ITYRPMHSAXFKJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  衣康酸酐 、 1,2-二氨基环己烷 、 1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(1,2,3,5,5a,6,7,8,9,9a-decahydro-4-nitro-1-oxopyrido[1,2-a]benzimidazol-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过一锅三组分反应新型高效合成吡啶并[1,2-a]-融合的1,3-二氮杂杂环化合物

  摘要：

  通过二胺，硝基烯酮二硫缩醛（= 1,1-双（甲基硫烷基）-2-硝基乙烯）和三胺的三组分反应有效地单锅合成吡啶并[1,2 - a ]-稠合的1,3-二氮杂杂环化合物据报道在EtOH水溶液中贫电子的衣康酸酐（= 2-甲基亚甲基琥珀酸酐= 2-甲基亚丁基丁二酸酐）。该方案具有容易，产率高和反应时间短的优点。该结构在光谱学上得到了证实（IR，1 H和13 C-NMR，以及EI-MS）并通过元素分析得到了证实。对于这种类型的环化，提出了一种合理的机制（方案2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100274

文献信息

• A Novel and Efficient Synthesis of Pyrido[1,2-a]-Fused 1,3-Diazaheterocyclic Compounds via a One-Pot Three-Component Reaction
  作者：Abdolali Alizadeh、Atieh Rezvanian

  DOI：10.1002/hlca.201100274

  日期：2012.1

  An efficient one‐pot synthesis of pyrido[1,2‐a]‐fused 1,3‐diazaheterocyclic compounds by three‐component reaction of diamine, nitroketene dithioacetal (=1,1‐bis(methylsulfanyl)‐2‐nitroethene), and electron‐poor itaconic anhydride (=2‐methylidenesuccinic anhydride=2‐methylidenebutanedioic anhydride) in aqueous EtOH is reported. This protocol has the advantages of easiness, higher yields, and shorter

  通过二胺，硝基烯酮二硫缩醛（= 1,1-双（甲基硫烷基）-2-硝基乙烯）和三胺的三组分反应有效地单锅合成吡啶并[1,2 - a ]-稠合的1,3-二氮杂杂环化合物据报道在EtOH水溶液中贫电子的衣康酸酐（= 2-甲基亚甲基琥珀酸酐= 2-甲基亚丁基丁二酸酐）。该方案具有容易，产率高和反应时间短的优点。该结构在光谱学上得到了证实（IR，1 H和13 C-NMR，以及EI-MS）并通过元素分析得到了证实。对于这种类型的环化，提出了一种合理的机制（方案2）。