(Z)-7-[(1S,2S,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]hept-5-enoic acid | 850898-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-7-[(1S,2S,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 850898-86-1
• 化学式: C₂₅H₅₀O₅Si₂
• 分子量: 486.84
• InChiKey: COKHFXAJSVOTBM-HFJWSOOASA-N

物化性质

• 沸点：
  516.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-[(1S,2S,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]hept-5-enoic acid 在 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (Z)-7-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((E)-3-oxo-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hwang, Seong Woo; Adiyaman, Mustafa; Khanapure, Subhash, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 23, p. 10829 - 10830

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,4S,6R)-4,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[(4S)-2-sulfanylidene-1,3-dioxolan-4-yl]hex-2-enoate 在 六甲基磷酰三胺 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-7-[(1S,2S,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  iPF2α-III-17,18,19,20-d4: Total synthesis and metabolism

  摘要：

  The first total synthesis of 17,18,19,20-d(4)-iPF(2 alpha)-III 32, a deuterated analog of iPF(2 alpha)-III is described. We have used this analog in some beta-oxidation studies with rat liver homogenates and have shown that 32 was metabolized to 17,18,19,20-tetradeutero2,3-dinor-iPF(2 alpha)-III 36 and 17,18,19,20-tetradeutero-2,3-dinor-5,6-dihydro-iPF(2 alpha)-III 37. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.062

文献信息

• Hwang, Seong Woo; Adiyaman, Mustafa; Khanapure, Subhash, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 23, p. 10829 - 10830
  作者：Hwang, Seong Woo、Adiyaman, Mustafa、Khanapure, Subhash、Schio, Laurent、Rokach, Joshua

  DOI：——

  日期：——
• iPF2α-III-17,18,19,20-d4: Total synthesis and metabolism
  作者：Seongjin Kim、William S. Powell、John A. Lawson、Sheila H. Jacobo、Domenico Pratico、Garret A. FitzGerald、Kirk Maxey、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.062

  日期：2005.3

  The first total synthesis of 17,18,19,20-d(4)-iPF(2 alpha)-III 32, a deuterated analog of iPF(2 alpha)-III is described. We have used this analog in some beta-oxidation studies with rat liver homogenates and have shown that 32 was metabolized to 17,18,19,20-tetradeutero2,3-dinor-iPF(2 alpha)-III 36 and 17,18,19,20-tetradeutero-2,3-dinor-5,6-dihydro-iPF(2 alpha)-III 37. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.