methyl (E,4S,6R)-4,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[(4S)-2-sulfanylidene-1,3-dioxolan-4-yl]hex-2-enoate | 159697-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,4S,6R)-4,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[(4S)-2-sulfanylidene-1,3-dioxolan-4-yl]hex-2-enoate
• CAS: 159697-94-6
• 化学式: C₂₂H₄₂O₆SSi₂
• 分子量: 490.809
• InChiKey: RPKDOPIPCJNJCZ-AGGNRZCOSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,4S,6R)-4,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[(4S)-2-sulfanylidene-1,3-dioxolan-4-yl]hex-2-enoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到(4aS,5S,7R,7aS)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  iPF2α-III metabolism. First total synthesis of 2,3-dinor iPF2α-III, a primary β-oxidation metabolite

  摘要：

  The total synthesis of a primary iPF(2 alpha)-III metabolite, namely dinor iPF(2 alpha)-III 8, is described. The successful synthesis was finally accomplished by generating the carboxylic acid group at the end of the synthesis so as to avoid formation of an alpha,beta -unsaturated carboxylic acid, which is prone to undergo side reactions (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01794-4
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-glucose 在 咪唑 、 磷酸 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 methyl (E,4S,6R)-4,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[(4S)-2-sulfanylidene-1,3-dioxolan-4-yl]hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Hwang, Seong Woo; Adiyaman, Mustafa; Khanapure, Subhash, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 23, p. 10829 - 10830

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Isoprostanes, A New Class of Natural Products: Synthesis and Biosynthesis
  作者：Joshua Rokach

  DOI：10.1055/s-1998-5926

  日期：1998.3
• iPF2α-III-17,18,19,20-d4: Total synthesis and metabolism
  作者：Seongjin Kim、William S. Powell、John A. Lawson、Sheila H. Jacobo、Domenico Pratico、Garret A. FitzGerald、Kirk Maxey、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.062

  日期：2005.3

  The first total synthesis of 17,18,19,20-d(4)-iPF(2 alpha)-III 32, a deuterated analog of iPF(2 alpha)-III is described. We have used this analog in some beta-oxidation studies with rat liver homogenates and have shown that 32 was metabolized to 17,18,19,20-tetradeutero2,3-dinor-iPF(2 alpha)-III 36 and 17,18,19,20-tetradeutero-2,3-dinor-5,6-dihydro-iPF(2 alpha)-III 37. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hwang, Seong Woo; Adiyaman, Mustafa; Khanapure, Subhash, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 23, p. 10829 - 10830
  作者：Hwang, Seong Woo、Adiyaman, Mustafa、Khanapure, Subhash、Schio, Laurent、Rokach, Joshua

  DOI：——

  日期：——
• iPF2α-III metabolism. First total synthesis of 2,3-dinor iPF2α-III, a primary β-oxidation metabolite
  作者：Seongjin Kim、Young-Ju Jung、John A Lawson、Garret A FitzGerald、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01794-4

  日期：2001.11

  The total synthesis of a primary iPF(2 alpha)-III metabolite, namely dinor iPF(2 alpha)-III 8, is described. The successful synthesis was finally accomplished by generating the carboxylic acid group at the end of the synthesis so as to avoid formation of an alpha,beta -unsaturated carboxylic acid, which is prone to undergo side reactions (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.