methyl (Z)-7-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-formylcyclopentyl]hept-5-enoate | 159697-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-7-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-formylcyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 159697-99-1
• 化学式: C₂₆H₅₀O₅Si₂
• 分子量: 498.851
• InChiKey: NJWMMJMCTNGIHA-ZOTJEGHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-7-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-formylcyclopentyl]hept-5-enoate 在 (-)-(S)-BINAL-H 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (Z)-7-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Hwang, Seong Woo; Adiyaman, Mustafa; Khanapure, Subhash, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 23, p. 10829 - 10830

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 methyl (Z)-7-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-formylcyclopentyl]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Hwang, Seong Woo; Adiyaman, Mustafa; Khanapure, Subhash, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 23, p. 10829 - 10830

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled Access to Isoprostanes via a Bicyclo[3.3.0]octene Framework
  作者：Camille Oger、Yasmin Brinkmann、Samira Bouazzaoui、Thierry Durand、Jean-Marie Galano

  DOI：10.1021/ol802104z

  日期：2008.11.6

  stereocontrolled strategy toward the total synthesis of isoprostanes based on a bicyclic alpha,beta-epoxy ketone intermediate 6. Bicyclo[3.3.0]octene scaffold permitted stereodirection of reagents allowing stereoselective epoxidation, diastereoselective ketone reduction, and regioselective epoxide opening otherwise not accessible with a simple cyclopentene framework.

  我们报告了基于双环α，β-环氧酮中间体6的异丙醇全合成的简单且高度立体控制的策略。双环[3.3.0]辛烯骨架允许试剂的立体定向，从而允许立体选择性环氧化，非对映选择性酮还原和区域选择性环氧化物否则无法通过简单的环戊烯框架打开。
• iPF2α-III-17,18,19,20-d4: Total synthesis and metabolism
  作者：Seongjin Kim、William S. Powell、John A. Lawson、Sheila H. Jacobo、Domenico Pratico、Garret A. FitzGerald、Kirk Maxey、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.062

  日期：2005.3

  The first total synthesis of 17,18,19,20-d(4)-iPF(2 alpha)-III 32, a deuterated analog of iPF(2 alpha)-III is described. We have used this analog in some beta-oxidation studies with rat liver homogenates and have shown that 32 was metabolized to 17,18,19,20-tetradeutero2,3-dinor-iPF(2 alpha)-III 36 and 17,18,19,20-tetradeutero-2,3-dinor-5,6-dihydro-iPF(2 alpha)-III 37. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.