4-(p-bromophenyl)-2,6-di(quinolin-8-yl)pyridine | 1000860-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(p-bromophenyl)-2,6-di(quinolin-8-yl)pyridine
• 英文别名: 8,8'-(4-(4-bromophenyl)pyridine-2,6-diyl)diquinoline；8-[4-(4-Bromophenyl)-6-quinolin-8-ylpyridin-2-yl]quinoline
• CAS: 1000860-94-5
• 化学式: C₂₉H₁₈BrN₃
• 分子量: 488.386
• InChiKey: GTFTVCCZGJZEHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-bromophenyl)-2,6-di(quinolin-8-yl)pyridine 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium carbonate 、 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到4,4'-di[2,6-di(quinolin-8-yl)pyridin-4-yl]biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of 2,6-Di(quinolin-8-yl)pyridines. New Ligands for Bistridentate Ru^II Complexes with Microsecond Luminescent Lifetimes

  摘要：

  The synthesis of 4-substituted and 4-aryl-substituted 2,6-di(quinolin-8-yl)pyridines is described. The tridentate ligands were prepared via a palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction or via a one-step ring-forming reaction generating the central pyridine ring. X-ray crystal structures and H-1 NMR shifts are discussed and compared to the corresponding data for a Ru-II bistridentate complex. Intramolecular stacking of two quinoline units in the Run complex is suggested by H-1 NMR data and also observed in the X-ray structure.

  DOI：

  10.1021/jo7015373
• 作为产物：
  描述：

  8-乙酰基喹啉 、 对溴苯甲醛 在 氢氧化钾 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以22%的产率得到4-(p-bromophenyl)-2,6-di(quinolin-8-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of 2,6-Di(quinolin-8-yl)pyridines. New Ligands for Bistridentate Ru^II Complexes with Microsecond Luminescent Lifetimes

  摘要：

  The synthesis of 4-substituted and 4-aryl-substituted 2,6-di(quinolin-8-yl)pyridines is described. The tridentate ligands were prepared via a palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction or via a one-step ring-forming reaction generating the central pyridine ring. X-ray crystal structures and H-1 NMR shifts are discussed and compared to the corresponding data for a Ru-II bistridentate complex. Intramolecular stacking of two quinoline units in the Run complex is suggested by H-1 NMR data and also observed in the X-ray structure.

  DOI：

  10.1021/jo7015373
• 作为试剂：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 在 4-(p-bromophenyl)-2,6-di(quinolin-8-yl)pyridine 、 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.1 g的产率得到[Ru{8,8'-(4-{4-(thiophen-2-yl)phenyl}pyridine-2,6-diyl)diquinoline}₂]-(PF₆)₂
  参考文献：
  名称：

  通过电聚合从钌 (II)-2,6-二(喹啉-8-基) 吡啶配合物制备线性金属聚合物 - 形成氧化还原稳定和发射膜

  摘要：

  合成了两个 2,6-二(喹啉-8-基)吡啶 (dqp) 的棒状钌 (II) 配合物，它们具有一对 2-噻吩基部分，连接到一个配体的喹啉单元的 4-位或在两个配体的吡啶环的 4 位。通过紫外/可见吸收和发射光谱以及电化学和 X 射线晶体学手段表征杂配和均配复合物。X 射线光电子能谱 (XPS) 证明，噻吩单元的后续电聚合导致在电极表面上可控地形成固体薄膜。薄膜的电化学分析得到了紫外/可见光谱和紫外/可见/近红外光谱电化学的补充，揭示了它们对氧化、红色发射、以及它们光学性质的可逆氧化还原转换。对单体配合物和各自的二聚体系统执行密度泛函理论 (DFT) 计算，以深入了解它们的光谱和电化学特性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201300359

文献信息

• Facile Synthesis of Bistridentate Ru^II Complexes Based on 2,6-Di(quinolin-8-yl)pyridyl Ligands: Sensitizers with Microsecond ³MLCT Excited State Lifetimes
  作者：Michael Jäger、Rohan J. Kumar、Helmar Görls、Jonas Bergquist、Olof Johansson

  DOI：10.1021/ic802342t

  日期：2009.4.6

  [Ru(dqp)2Cl]+ (28−46%). [Ru(dqp2)Cl]+ was photochemically, or thermally in the presence of AgI, converted to mer-1. By using mer-[Ru(dqp)(MeCN)3] 2+, which was crystallographically characterized, a wide range of homo- and heteroleptic meridional [Ru(dqp)2]2+-based complexes was synthesized in up to 77% yield. The synthetic utility of meridional [Ru(dqp)2]2+-based complexes as building blocks was demonstrated

  研究了基于2,6-二（喹啉-8-基）吡啶基（dqp）配体的子午线双链钌（II）配合物的合成途径。微波辅助合成在200°C时可以高产率（49-87％）制备含有惰性官能团的均化经络[Ru（dqp）2 ] 2+基络合物。应用该协议用于合成聚体-的[Ru（DQP）2 ] 2+（聚体- 1），但将温度降低至180℃并且反应时间短揭示面部异构体的形成顺式，FAC - 1和反式，事实-1（收率分别为56％和12％）。通过NMR光谱和X射线衍射分析表征面部异构体。在逐步操作方案中，Ru（dqp）Cl 3或Ru（dqp）（L）Cl 2（L = MeCN或DMSO）与第二当量dqp的反应以12-26％的收率得到mer - 1和N 5 Cl -配位[Ru（dqp）2 Cl] +（28-46％）。[Ru（dqp 2）Cl] +在Ag I存在下进行了光化学或热反应，转化为mer - 1。通过使用聚体-的[Ru（DQP）（MeCN中）3
• High-Yielding Syntheses of Multifunctionalized Ru^II Polypyridyl-Type Sensitizer: Experimental and Computational Insights into Coordination
  作者：Tina Mede、Michael Jäger、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00847

  日期：2019.8.5

  RuII complexes based on functionalized 2,6-di(quinolin-8-yl)pyridine (dqp) ligands feature excellent photophysical and geometrical properties, thus suggesting dqp ligands as ideal surrogates for 2,2′-bipyridine (bpy) or 2,2’:6′,2″-terpyridine (tpy). However, the synthesis of multifunctionalized [Ru(dqp)2]2+-based complexes is often low-yielding, which has hampered their practical value to date. In

  基于功能化的2,6-二（喹啉-8-基）吡啶（dqp）配体的Ru II配合物具有出色的光物理和几何性质，因此表明dqp配体是2,2'-联吡啶（bpy）或2的理想替代物2′：6′，2″-三联吡啶（tpy）。然而，基于多官能团的[Ru（dqp）2 ] 2+的配合物的合成通常是低产率的，迄今为止阻碍了它们的实用价值。在这项研究中，通过基于1 H NMR，MS和密度泛函理论的机理研究，探索并证实了一种通用的高产路线。在前体[Ru（dqp）（MeCN）3 ] 2+与dqp配位过程中，使用高沸点但不那么配位的溶剂（即DMF），所需的反应温度将大大降低（降低30°C）。与tpy相比，dqp的反应速率进一步降低，这在配位过程中被分配给更高的空间需求。即，与以前的方案相比，在60°C时tpy衍生物和在90°C时dqp的配位开始显着温和。该方法的多功能性通过高达90％的多官能化Ru II配合物的高产率合成得到证
• Ruthenium(ii) complexes based on tridentate polypyridine ligands that feature long-lived room-temperature luminescence
  作者：Giulio Ragazzon、Peter Verwilst、Sergey A. Denisov、Alberto Credi、Gediminas Jonusauskas、Nathan D. McClenaghan

  DOI：10.1039/c3cc45387a

  日期：——

  Integrating a matched organic chromophore and a Ru(II) complex with optimized tridentate polypyridine ligands instils reversible electronic energy transfer giving an unusually long room temperature luminescence lifetime (42 mus) without compromising the emission quantum yield.

  将匹配的有机发色团和Ru（II）配合物与优化的三齿聚吡啶配体结合在一起，可逆的电子能量转移可提供异常长的室温发光寿命（42亩），而不会影响发射量子产率。
• Exploiting Orthogonal C–C Cross-Coupling Reactions for Chemistry-on-the-Complex: Modular Assembly of 2,6-Di(quinolin-8-yl)pyridine Ruthenium(II) Photosensitizer Triads
  作者：Alexander Kleine、Ulrich S. Schubert、Michael Jäger

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c03380

  日期：2024.3.4

  well as building block assemblies using both a triarylamine-based donor and a naphthalene diimide-based acceptor in up to 86% isolated yield. Additionally, the developed purification via automated flash chromatography is simple compared to tedious manual chromatography for ruthenium(II)-based substrates in the classical route. Based on the preliminary characterization by steady-state spectroscopy,

  在这项工作中，我们提出了一种简明的模块化组装策略，使用一种通用杂配2,6-二(喹啉-8-基)吡啶基钌(II)络合物作为起始构建块。将概念从已建立的配体修饰和随后的络合（经典路线）延伸出来，后来出现的络合物化学方法被用于后期合成，即，将离散的构建块组装成分子结构（此处：二联体和三联体） 。我们重点关注铃木-宫浦和园头交叉偶联反应，这是两种最著名的 C-C 键形成反应。两者均在带有溴和 TIPS 保护的炔烃的一个结构单元复合物上进行，用于官能团互变（溴至 TMS 保护的炔烃、苄基叠氮化物或硼酸频哪醇酯部分，分离产率≥95%，且纯化简单）如下以及使用基于三芳胺的供体和基于萘二酰亚胺的受体的构建块组件，分离产率高达 86%。此外，与传统途径中基于钌(II)的底物的繁琐的手动色谱法相比，通过自动快速色谱法进行的纯化是简单的。基于稳态光谱的初步表征，观察到的三元组（55％）中的发射猝灭可以作为通过复合
• Synthesis and Characterization of 2,6-Di(quinolin-8-yl)pyridines. New Ligands for Bistridentate Ru^II Complexes with Microsecond Luminescent Lifetimes
  作者：Michael Jäger、Lars Eriksson、Jonas Bergquist、Olof Johansson

  DOI：10.1021/jo7015373

  日期：2007.12.1

  The synthesis of 4-substituted and 4-aryl-substituted 2,6-di(quinolin-8-yl)pyridines is described. The tridentate ligands were prepared via a palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction or via a one-step ring-forming reaction generating the central pyridine ring. X-ray crystal structures and H-1 NMR shifts are discussed and compared to the corresponding data for a Ru-II bistridentate complex. Intramolecular stacking of two quinoline units in the Run complex is suggested by H-1 NMR data and also observed in the X-ray structure.