(1S,5R,6R,7R,15R)-7-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-6-[(E)-3-hydroxy-1-octenyl]-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one | 75765-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,5R,6R,7R,15R)-7-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-6-[(E)-3-hydroxy-1-octenyl]-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one
• 英文别名: syn-sesquinorbornene epoxide；12-oxa-syn,syn-pentacyclo(6.2.1.1^{2,7_.13,6_.02,7})tridecane
• CAS: 75765-77-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: UYAFBCVPXYNAND-KUDAMMAASA-N

物化性质

• 沸点：
  262.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R,7R,15R)-7-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-6-[(E)-3-hydroxy-1-octenyl]-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one 在 lithium 、 potassium hydride 、 乙二胺 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-methoxy-syn-tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodecane
  参考文献：
  名称：

  Carbocation behavior in norbornyl-fused norbornyl systems. The kinetic and chemical consequences of fusing two norbornane units across framework bonds of various type

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00290a044
• 作为产物：
  描述：

  syn-sesquinorbornene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到(1S,5R,6R,7R,15R)-7-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-6-[(E)-3-hydroxy-1-octenyl]-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Carbocation behavior in norbornyl-fused norbornyl systems. The kinetic and chemical consequences of fusing two norbornane units across framework bonds of various type

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00290a044

文献信息

• Response of syn-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene and related molecules to oxidation with ozone, singlet oxygen, and triplet oxygen. Strain and steric effects as controllers of reactivity
  作者：Leo A. Paquette、Richard V. C. Carr

  DOI：10.1021/ja00545a027

  日期：1980.12
• Addition reactions to syn- and anti-sesquinorbornenes involving ionic mechanisms: the role of tetracyanoethylene
  作者：Paul D. Bartlett、Antonius A. M. Roof、Ravi Subramanyam、William J. Winter

  DOI：10.1021/jo00185a006

  日期：1984.6
• syn,endo-Tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-2-ylium cations. Kinetic and chemical consequences of fusing norbornyl segments across common C2,C3 segments
  作者：Leo A. Paquette、Katsuo Ohkata、Richard V. C. Carr

  DOI：10.1021/ja00529a094

  日期：1980.4