methyl(4-phenylbut-1-en-1-yl)sulfane | 75238-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl(4-phenylbut-1-en-1-yl)sulfane
• 英文别名: [(E)-4-methylsulfanylbut-3-enyl]benzene
• CAS: 75238-67-4
• 化学式: C₁₁H₁₄S
• 分子量: 178.298
• InChiKey: YMPFRCYNIWHTSX-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 methyl(4-phenylbut-1-en-1-yl)sulfane 生成 三甲基(2-苯基乙氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Réarrangements sigmatropiques de carbanions dérivant de sulfures allyliques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)96351-8
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-4-phenylbutyl methyl sulfide 、 正丁基锂 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKEDA, TAKESHI;FURUKAWA, HIROYUKI;FUJIWARA, TOORU, CHEM. LETT., 1982, N 5, 593-596

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aldehyde to Ketone Homologation Enabled by Improved Access to Thioalkyl Phosphonium Salts
  作者：Meghan Fragis、Jackson L. Deobald、Srinivas Dharavath、Jeffrey Scott、Jakob Magolan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01189

  日期：2021.6.18

  to competing redox chemistry with sulfoxides. Here we circumvent this problem to achieve a formal phosphine Pummerer reaction that offers thioalkyl phosphonium salts that, in turn, give rise to diverse vinyl sulfides via Wittig olefinations. Thirty vinyl sulfides are thus prepared from (alkylthioalkyl)triphenyl phosphonium salts and aldehydes. The hydrolysis of these vinyl sulfides offers an efficient

  由于与亚砜的氧化还原化学竞争，膦以前不能用作 Pummerer 型亲核试剂。在这里，我们绕过这个问题以实现正式的膦普默勒反应，该反应提供硫代烷基鏻盐，进而通过 Wittig 烯化产生多种乙烯基硫化物。因此由(烷硫基烷基)三苯基鏻盐和醛制备三十种乙烯基硫化物。这些乙烯基硫化物的水解提供了醛到酮的高效且多功能的两步单碳同系化。
• Rearrangements of the carbanions derived from allyl benzyl thioether
  作者：J.F. Biellmann、J.B. Ducep、D. Schirlin

  DOI：10.1016/0040-4020(80)87027-x

  日期：1980.1

  involves the benzylic or the allylic hydrogens. The benzylic carbanion undergoes a rapid[2,3] sigmatropic shift whereas the allylic carbanion gives rise to various rearrangements, among them migration of the allylic unit to the para position with allylic inversion. The temperature dependence of the ratio of products arising from the benzylic carbanion vs those from the allylic carbanion shows that the

  烯丙基苄基硫醚的金属化涉及苄基或烯丙基氢。苄基碳负离子经历快速的[2,3]σ迁移，而烯丙基碳负离子引起各种重排，其中烯丙基单元向对位迁移倒立的位置。由苄基碳负离子与烯丙基碳负离子所产生的产物的比例的温度依赖性表明，只有在特殊条件下，才会发生烯丙基向苄基碳负离子的转化：（a）缓慢添加碱；（b）相对于碱过量的硫醚，和（c）将反应介质的温度从-78°升高到-15°。在最后一种情况下，质子转移是分子内的，如标记的硫醚所示。不同重排的程度取决于温度和溶剂。此时无法选择对位迁移5 → 9a的机制。已经发现，离去基团对烯丙基甲基硫醚与苄基卤化物的负离子反应区域选择性的影响。二苄基的存在表明，除S N 2反应外，还发生了一些电子转移过程。