2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)benzaldehyde | 898283-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: (per-(O)-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-oxybenzaldehyde；2-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)-benzaldehyde；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-formylphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 898283-68-6
• 化学式: C₂₁H₂₄O₁₁
• 分子量: 452.415
• InChiKey: PCBZIIGBXBDLBK-XDWAVFMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-90 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  542.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)benzaldehyde 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 silica gel 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.66h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2020141459A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020141459A5
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-D-葡萄糖五乙酸酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS COMPRISING CLEAVABLE LINKER AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN LIEUR CLIVABLE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  提供了一种包括可切割连接物的化合物，其用途，以及用于制备该化合物的中间体化合物，更具体地，本发明的包括可切割连接物的化合物可能包括具有特定功能或活性的活性剂（例如，药物，毒素，配体，用于检测的探针等），能够选择性释放活性剂的SO2官能团，以及通过外部刺激触发化学反应，物理化学反应和/或生物反应的官能团，并且还可以包括具有与所需靶受体结合特异性的配体（例如，寡肽，多肽，抗体等）。

  公开号：

  WO2019008441A1

文献信息

• Synthesis of Glycosylated Chrysin Derivatives Via Ester Linkers
  作者：Gaishun Fei、Xiaofei Fan、Huiping Ma、Pengchang Fan、Zhengping Jia、Linlin Jing

  DOI：10.1007/s10600-016-1721-5

  日期：2016.7

  A series of glycosylated chrysin derivatives have been synthesized in good yields with simple procedures and mild reaction conditions. Six different kinds of sugar moieties were introduced through each ester linker.

  一系列糖基化的黄酮衍生物已通过简单的工艺和温和的反应条件合成，产率良好。通过每个酯链接引入了六种不同的糖基。
• A fluorescent light-up probe based on AIE and ESIPT processes for β-galactosidase activity detection and visualization in living cells
  作者：Lu Peng、Meng Gao、Xiaolei Cai、Ruoyu Zhang、Kai Li、Guangxue Feng、Aijun Tong、Bin Liu

  DOI：10.1039/c5tb01938a

  日期：——

  A novel fluorescent probe SA-βGal is reported here with light-up response to β-galactosidase. SA-βGal possesses the β-galactopyranoside group to react with β-galactosidase and releases the fluorescent salicylaldehyde azine with both aggregation induced emission (AIE) and excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) characteristics. The linear fluorescent response enables the in vitro quantification

  本文报道了一种新型的荧光探针SA-βGal，它具有对β-半乳糖苷酶的点亮反应。SA-βGal具有与β-半乳糖苷酶反应的β-半乳糖吡喃糖苷基团，并释放具有聚集诱导发射（AIE）和激发态分子内质子转移（ESIPT）特征的荧光水杨醛嗪。线性荧光反应能够在0-0.1 U mL-1范围内对β-半乳糖苷酶活性进行体外定量，检测限为0.014 U mL-1。该探针显示出显着的优势，例如在高浓度下无自猝灭，大斯托克斯位移（190 nm）和对β-半乳糖苷酶的高特异性，具有820倍的出色发光率。此外，由于其在活细胞中的良好保留，
• Ratiometric electrochemical detection of β-galactosidase
  作者：Sam A. Spring、Sean Goggins、Christopher G. Frost

  DOI：10.1039/c7ob01593c

  日期：——

  A novel ferrocene-based substrate for the ratiometric electrochemical detection of β-galactosidase was designed and synthesised, exhibiting high sensitivity for β-gal.

  设计并合成了一种基于二茂铁的新型底物，用于比例电化学检测β-半乳糖苷酶，对β-半乳糖苷酶具有高灵敏度。
• WO2020141460A5
  申请人：——

  公开号：WO2020141460A5

  公开（公告）日：2023-01-19
• Synthese einiger Glykoside
  作者：Kazutosi Nisizawa

  DOI：10.1246/bcsj.16.155

  日期：1941.6