3-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazol-5-ol | 699010-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazol-5-ol
• CAS: 699010-06-5
• 化学式: C₁₀H₉FN₂O
• 分子量: 192.193
• InChiKey: SHSLBYRTLDJQHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazol-5-ol 在 四(三苯基膦)钯 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 3-(4-Fluorophenyl)-1-methyl-5-(2-methylphenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Rapid Analogue Syntheses of 1-Methyl-3,5-diarylpyrazoles via Palladium-catalysed Coupling to 3(5)-Pyrazolyl Nonaflates

  摘要：

  基于 1-甲基-3(5)-芳基吡唑壬酸酯与 1-甲基-3(5)-芳基吡唑壬酸酯的钯催化偶联反应，开发了 1-甲基-3,5-二芳基吡唑的区域选择性快速类似物合成方法。新的双功能试剂 1-甲基-3-溴吡唑-5-基壬酸酯在 Pd 催化下与壬酸酯发生高化学选择性偶联反应，然后与溴化物发生铃木偶联反应，从而顺序、区域选择性地引入两个芳基取代基。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820020
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰乙酸甲酯 在 三乙胺 、 三苯基氧化膦 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Rapid Analogue Syntheses of 1-Methyl-3,5-diarylpyrazoles via Palladium-catalysed Coupling to 3(5)-Pyrazolyl Nonaflates

  摘要：

  基于 1-甲基-3(5)-芳基吡唑壬酸酯与 1-甲基-3(5)-芳基吡唑壬酸酯的钯催化偶联反应，开发了 1-甲基-3,5-二芳基吡唑的区域选择性快速类似物合成方法。新的双功能试剂 1-甲基-3-溴吡唑-5-基壬酸酯在 Pd 催化下与壬酸酯发生高化学选择性偶联反应，然后与溴化物发生铃木偶联反应，从而顺序、区域选择性地引入两个芳基取代基。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820020

文献信息

• [EN] PYRAZOLONE DERIVATIVES AS NITROXYL DONORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLONE UTILISÉS EN TANT QUE DONNEURS DE NITROXYLE
  申请人：CARDIOXYL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015183839A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The disclosed subject matter provides pyrazolone derivative compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions. In particular, the disclosed subject matter provides methods of using such compounds or pharmaceutical compositions for treating heart failure.

  所披露的主题提供了吡唑酮衍生物化合物，包括这些化合物的药物组合物，包括这些化合物的试剂盒，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。具体而言，所披露的主题提供了使用这些化合物或药物组合物治疗心力衰竭的方法。
• Anticancer properties of novel pyrazole‐containing biguanide derivatives with activating the adenosine monophosphate‐activated protein kinase signaling pathway
  作者：Sichun Zhou、Leichuan Xu、Mengru Cao、Zhiren Wang、Di Xiao、Simeng Xu、Jun Deng、Xin Hu、Caimei He、Ting Tao、Wei Wang、Aiying Guan、Xiaoping Yang

  DOI：10.1002/ardp.201900075

  日期：2019.9

  Biguanides, including metformin and phenformin, have emerged as promising anticancer agents. However, the high dose needed for their efficient anticancer properties restricts their clinical application. In an attempt to obtain higher active compounds than these parent compounds, pyrazole‐containing biguanide derivatives were synthesized and screened for in vitro cytotoxicity against human cancer cell

  双胍类药物，包括二甲双胍和苯乙双胍，已成为有前景的抗癌药物。然而，其有效抗癌特性所需的高剂量限制了它们的临床应用。为了获得比这些母体化合物更高活性的化合物，合成了含吡唑的双胍衍生物并筛选了对人类癌细胞系的体外细胞毒性。克隆形成试验和划痕伤口愈合试验表明，这些新的衍生物能极大地抑制细胞增殖和迁移。化合物 10b 和 10d 表现出很强的效力，IC50 值低，范围为 6.9-28.3 μM，远优于苯乙双胍和二甲双胍。此外，20 μM 10b 和 10d 导致 72.3-88.2% (p < 0.001) 的集落形成抑制和 29.3-60.7% (p < 0.05) 的细胞迁移抑制。从机制上讲，10b 和 10d 激活了单磷酸腺苷活化的蛋白激酶，导致哺乳动物雷帕霉素靶蛋白 (mTOR) 信号通路失活，调节 4EBP1 和 p70S6K。这些结果表明这些新型双胍衍生物作为具有治疗膀胱癌和卵巢癌治疗潜力的候选物的价值。
• PYRAZOLONE DERIVATIVES AS NITROXYL DONORS
  申请人：Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150344437A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The disclosed subject matter provides pyrazolone derivative compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions. In particular, the disclosed subject matter provides methods of using such compounds or pharmaceutical compositions for treating heart failure.

  所披露的主题提供了吡唑酮衍生物化合物，包含这些化合物的药物组合物，包含这些化合物的工具箱，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。具体而言，所披露的主题提供了使用这些化合物或药物组合物治疗心力衰竭的方法。
• US9682938B2
  申请人：——

  公开号：US9682938B2

  公开（公告）日：2017-06-20