11-oxa-4-androstene-3,17-dione | 113555-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-oxa-4-androstene-3,17-dione
• CAS: 113555-72-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: LAAGOVFQMZEDJW-IAVJCBSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-oxa-4-androstene-3,17-dione 在 盐酸 、 吡啶盐酸盐 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 11-Oxa-ethisterone
  参考文献：
  名称：

  Steroids and related products. LIII.1 The synthesis of 11-oxa steroids. V.2 The synthesis of 17-ethynyl-11-oxatestosterone3

  摘要：

  The synthesis of 17-ethynyl-11-oxatestosterone, both from 11-oxa-5 alpha-pregnane-3,20-dione and, via a 3,17-dioxygenated 9-oxo 9,12-seco 11-nor 5 alpha-androstane-12-oic ester, from 3 beta-acetoxy-17-hydroxy-5 alpha-pregnan-12-one--two products available from hecogenin--is reported. The new hormone analogue shows significant progestational activity in the Clauberg test and relatively weak activity in a post-coital antifertility assay.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(86)90054-1
• 作为产物：
  描述：

  3-ethylenedioxy-11-oxa-5α-androstan-17-one 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 11-oxa-4-androstene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Steroids and related products. LIII.1 The synthesis of 11-oxa steroids. V.2 The synthesis of 17-ethynyl-11-oxatestosterone3

  摘要：

  The synthesis of 17-ethynyl-11-oxatestosterone, both from 11-oxa-5 alpha-pregnane-3,20-dione and, via a 3,17-dioxygenated 9-oxo 9,12-seco 11-nor 5 alpha-androstane-12-oic ester, from 3 beta-acetoxy-17-hydroxy-5 alpha-pregnan-12-one--two products available from hecogenin--is reported. The new hormone analogue shows significant progestational activity in the Clauberg test and relatively weak activity in a post-coital antifertility assay.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(86)90054-1