3-ethylenedioxy-11-oxa-5α-androstan-17-one | 113555-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-ethylenedioxy-11-oxa-5α-androstan-17-one
• CAS: 113555-49-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: XPMUCYWHTVXDFH-HQRJMKCBSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethylenedioxy-11-oxa-5α-androstan-17-one 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 17β-hydroxy-11-oxa-5α-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇及相关产品。LIV。11-氧杂甾族化合物的合成。VI。11-草酸酯-甾酮的合成。

  摘要：

  描述了可从hecogenin获得的由11-oxa-5α-雄烷-3,17-二酮合成11-氧杂甾体酮。与天然激素相比，该产品显示雄激素和合成代谢活性降低。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(86)90040-1
• 作为产物：
  描述：

  3-Ethylenedioxy-11-oxa-5α-pregnan-20-one 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 生成 3-ethylenedioxy-11-oxa-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Steroids and related products. LIII.1 The synthesis of 11-oxa steroids. V.2 The synthesis of 17-ethynyl-11-oxatestosterone3

  摘要：

  The synthesis of 17-ethynyl-11-oxatestosterone, both from 11-oxa-5 alpha-pregnane-3,20-dione and, via a 3,17-dioxygenated 9-oxo 9,12-seco 11-nor 5 alpha-androstane-12-oic ester, from 3 beta-acetoxy-17-hydroxy-5 alpha-pregnan-12-one--two products available from hecogenin--is reported. The new hormone analogue shows significant progestational activity in the Clauberg test and relatively weak activity in a post-coital antifertility assay.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(86)90054-1