octylcyclobutanone | 35493-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octylcyclobutanone
• 英文别名: 2-Octyl-cyclobutanone；2-octylcyclobutan-1-one
• CAS: 35493-44-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: ABELWCQGCBFTQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octylcyclobutanone 在 三氟过氧乙酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4-dodecanolide 、 5(S)-octyl-2(3H)-dihydrofuranone
  参考文献：
  名称：

  的合成外消旋-和光学活性的2-烷基-γ丁内酯和2 -烷基cyclobutanones

  摘要：

  取决于所使用的方法，已由亚烷基环丙烷以外消旋体或立体异构体的对映异构体富集的立体异构体混合物（ee> 60％）的高产率生产了γ-丁内酯。在某些情况下，已经分离出了该方法中间的旋光环丁酮。我们展示了前面描述的竞争方法的局限性，并指出了它的弱点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00371-8
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 草酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 octylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  作为含脂食品γ-辐照标记产品的2-取代环丁酮的合成

  摘要：

  描述了一种针对 2-十二烷基-、2-十四烷基、2-(5-十四碳烯基)-和 2-(5,8-十四碳二烯基) 环丁酮的短而有效的合成方法，它们是伽马辐照食品（例如鸡肉）的特异性标志物和液态全蛋。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825590

文献信息

• Nickel-Catalyzed [4+2+2]-Type Annulation Reaction of Cyclobutanones with Diynes and Enynes
  作者：Shinji Ashida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/bcsj.81.885

  日期：2008.7.15

  In the presence of a nickel(0) catalyst, cyclobutanones reacted with diynes to produce bicyclic eight-membered ring ketones. Cyclobutanones acted as a C4 unit in the formal [4+2+2]-type annulation reaction, which proceeded through a ring-expansion of a spirocyclic seven-membered oxanickelacycle to a nine-membered nickelacycle via β-carbon elimination. A similar annulation reaction was also examined with enynes.

  在镍(0)催化剂的存在下，环丁酮与二炔反应生成双环八元环酮。环丁酮在这种形式的[4+2+2]型环加成反应中充当C4单元，该反应通过螺环七元氧镍杂环的环扩张过程，通过β-碳消除转化为九元镍杂环。还研究了类似的与烯炔的环加成反应。
• [EN] AMPHIPHILIC CYCLOBUTENES AND CYCLOBUTANES<br/>[FR] CYCLOBUTÈNES ET CYCLOBUTANES AMPHIPHILES
  申请人：NUTECH VENTURES

  公开号：WO2013181155A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  This disclosure relates to amphiphilic compounds containing a cyclobutene or cyclobutane moiety. In some embodiments, the compounds are useful for treating infection by Mycobacterium such as Mycobacterium tuberculosis. Cyclobutene containing compounds are also useful as monomers in the preparation of amphiphilic polymers.

  这项披露涉及含有环丁烯或环丁烷基团的两性化合物。在某些实施例中，这些化合物可用于治疗结核分枝杆菌等分枝杆菌感染。含环丁烯的化合物还可用作两性聚合物的单体。
• A novel and efficient route to chiral A-ring aromatic trichothecanes—The first enantiocontrolled total synthesis of (-)-debromofiliformin and (-)-filiformin
  作者：Hideo Nemoto、Junji Miyata、Hideki Hakamata、Masatoshi Nagamochi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00226-x

  日期：1995.5

  first enantiocontrolled total synthesis of (-)-debromofiliformin (7a) and (-)-filiformin (7b) starting from 11via the regiocontrolled cyclization of the phenolic allyl alcohol 25 to the A-ring aromatic trichothecane 26, were reported.

  环亚丙基衍生物12a - e的不对称二羟基化（AD）的第一个例子，接着是所得二醇13a - e的对映体1，2-重排，得到旋光的环丁酮15a-d和11，以及第一个对映体控制的总合成（ - ） - debromofiliformin（的图7a）和（ - ） - filiformin（图7b）从开始11经由酚类烯丙醇的regiocontrolled环化25到A环芳香族trichothecane 26进行了报道，。
• AMPHIPHILIC CYCLOBUTENES AND CYCLOBUTANES
  申请人：NUtech Ventures

  公开号：US20150175519A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  This disclosure relates to amphiphilic compounds containing a cyclobutene or cyclobutane moiety. In some embodiments, the compounds are useful for treating infection by Mycobacterium such as Mycobacterium tuberculosis . Cyclobutene containing compounds are also useful as monomers in the preparation of amphiphilic polymers.

  本披露涉及含有环丁烯或环丁烷基团的两性分子化合物。在某些实施例中，这些化合物可用于治疗由结核分枝杆菌等微生物引起的感染。含环丁烯的化合物也可用作两性高分子的单体制备。
• Process for producing a lactone or an ester
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0548774A1

  公开（公告）日：1993-06-30

  A process for producing a lactone or an ester represented by the following general formula (2), wherein R¹ and R², identical or different, each represents (C₁-C₂₀) alkyl group; alkyl group substituted with a terminal alkenyl, halogen, alkoxy, phenoxy or acyloxy; phenyl group; or phenyl group substituted with alkyl, halogen, alkoxy, phenoxy or acyloxy; phenylalkyl group; or phenylalkyl group substituted with alkyl, halogen, alkoxy, phenoxy or acyloxy; provided that when R¹ and R², identical or different, each represents unsubstituted alkyl group or alkyl group substituted with a terminal alkenyl, halogen, alkoxy, phenoxy, acyloxy or phenyl, the respective alkyl parts of R¹ and R² may be conjunct to each other; which comprises reacting a ketone represented by the following general formula (1), wherein R¹ and R² are as defined above, with oxygen in the presence of an aldehyde either in the absence of catalyst or in the presence of a heterogeneous iron-containing or ruthenium-containing catalyst:    The above-mentioned process of this invention is an advantageous process for producing lactones or esters by the oxidation of ketones with oxygen either using no catalyst or using a readily available and recoverable catalyst.

  一种生产由以下通式(2)代表的内酯或酯的工艺，其中 R¹ 和 R² 相同或不同，各自代表(C₁-C₂₀)烷基；被末端烯基、卤素、烷氧基、苯氧基或酰氧基取代的烷基；苯基；或被烷基、卤素、烷氧基、苯氧基或酰氧基取代的苯基； 苯烷基；或被烷基、卤素、烷氧基、苯氧基或酰氧基取代的苯烷基；条件是当 R¹ 和 R² 相同或不同，各自代表未取代的烷基或被末端烯基、卤素、烷氧基、苯氧基、酰氧基或苯基取代的烷基时，R¹ 和 R² 各自的烷基部分可以相互连接；其中包括在无催化剂或含铁或含钌的异相催化剂存在下，使通式（1）（其中 R¹ 和 R² 如上定义）所代表的酮与氧在醛存在下反应： 本发明的上述工艺是通过酮与氧的氧化反应生产内酯或酯的一种有利工艺，可以不使用催化剂，也可以使用易于获得和回收的催化剂。