(E)-2,3-dihydro-3-(3',4'-dimethoxyphenylmethylene)-1H-isoindol-1-one | 90959-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2,3-dihydro-3-(3',4'-dimethoxyphenylmethylene)-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxybenzylidene)phthalide；3-veratrylidene-isoindolin-1-one；3-Veratryliden-isoindolin-1-on；(3E)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]isoindol-1-one
• CAS: 90959-09-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: ODYMOJRVJMXDFI-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3-dihydro-3-(3',4'-dimethoxyphenylmethylene)-1H-isoindol-1-one 在 乙醇 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 1-veratryl-isoindoline
  参考文献：
  名称：

  Sugasawa; Kanaoka, Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 266,268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxy-benzylidene)-3H-isobenzofuran-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (E)-2,3-dihydro-3-(3',4'-dimethoxyphenylmethylene)-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Kodama, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1943, vol. 63, p. 54,56

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-3-Aryl and Alkylmethylidene-1<i>H</i>-isoindolin-1-ones
  作者：Axel Couture、Marc Lamblin、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-2006-926413

  日期：2006.4

  A series of Z-configured (hetero)aryl and alkylmethylideneisoindolin-1-ones has been efficiently prepared by treatment of N-methoxycarbonylisoindolin-1-ones with a base and reaction with selected aldehydes. The parent N-acylated isoindolin-1-ones have been assembled by a Parham-type cyclization of N-(2-iodoarylmethyl)dicarbamates.

  通过用碱处理N-甲氧羰基异吲哚啉-1-酮并与选定的醛反应，可以有效地制备一系列Z型（杂）芳基和烷基亚甲基异吲哚啉-1-酮。母体N-酰基化异吲哚啉-1-酮是通过N-(2-碘芳基甲基)二氨基甲酸酯的帕勒姆型环化反应组装而成的。
• Nitrogen heterocycles. Part 10. Rearrangement of N-methylisoindolo[1,2-b][3]benzazepinium to N-methyldibenzo[a,g]quinolizinium (N-methylberbinium) ions, and a convenient new route to some alkaloid analogues of the isoquinoline series
  作者：Pier Luigi Barili、Rita Fiaschi、Elio Napolitano、Luisa Pistelli、Valerio Scartoni、Antonio Marsili

  DOI：10.1039/p19810001654

  日期：——

  cyclised by polyphosphoric acid to 13,13a-dihydro-10,11-dimethoxyisoindolo[1,2-b][3]benzazepine-5,8(7H)-dione (3). The ethylene acetal of (3)[(4)] gives, on reduction with lithium aluminium hydride followed by treatment with methyl iodide, 7,8,13,13a-tetrahydro-10,11-dimethoxy-6-methyl-8-oxo-5H-isoindolo[1,2-b][3]benzazepinium iodide ethylene acetal (6). This compound, by the action of alkali, is converted

  3-（3,4-二甲氧基亚苄基）邻苯二甲酸酯通过与甘氨酸反应得到（E）-和（Z）-3-（3,4-二甲氧基亚苄基）邻苯二甲酰亚胺-2-基乙酸的混合物（1）氢化得到3-（3，4-二甲氧基苄基）邻苯二甲酰亚胺-2-基乙酸（2）。该化合物通过多磷酸环化成13,13a-二氢-10,11-二甲氧基异吲哚并[1,2- b ] [3]苯并ze庚因-5,8 （7 H）-二酮（3）。（3）[（4）]的乙缩醛经氢化铝锂还原后，用碘代甲烷处理，得到7,8,13,13a-四氢-10,11-二甲氧基-6-甲基-8-氧代。 -5 H-异吲哚并[1,2- b] [3]碘化苯并ze庚啶乙缩醛（6）。该化合物在碱的作用下转化为（Z）-5,6-二氢-10,11-二甲氧基-6-甲基二苯并[ c，g ]-azecin-8（7 H）-一个乙烯的混合物乙缩醛（7）和5,6,13,13a-四氢-2,3-二甲氧基-7-甲基-5-氧代-8 H-二苯并-[
• Photodecarboxylative benzylations of phthalimide in pH 7 buffer: a simple access to 3-arylmethyleneisoindolin-1-ones
  作者：Vincent Belluau、Pierre Noeureuil、Elfrun Ratzke、Aleksei Skvortsov、Sonia Gallagher、Cherri Ann Motti、Michael Oelgemöller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.017

  日期：2010.9

  Photoadditions of phenylacetates to phthalimide in pH 7 buffer solution give the corresponding benzylated-hydroxyphthalimidines in moderate to high yields of up to 94%. In a micro-structured reactor, higher conversions and purities are achieved. With branched phenylacetates, photoaddition affords diastereoisomeric mixtures with low to moderate de values. Subsequent acid-catalyzed dehydration furnishes the corresponding 3-arylmethyleneisoindolin-1-ones in good to excellent yields and with high E-selectivities. Irradiation of the parent 3-phenylmethyleneisoindolin-1-one under oxidative conditions only leads to cis/trans-isomerization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dikshit, Dinesh K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 12, p. 1243
  作者：Dikshit, Dinesh K.

  DOI：——

  日期：——
• DIKSHIT, DINESH, K., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 12, 1243
  作者：DIKSHIT, DINESH, K.

  DOI：——

  日期：——