3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2H-chromen-2-one | 1323951-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-2H-1-benzopyran-2-one；3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]chromen-2-one
• CAS: 1323951-63-8
• 化学式: C₁₆H₉F₃O₂
• 分子量: 290.241
• InChiKey: HRAWHGFBYPMGBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯硼酸 、 3-氯香豆素 在 C₃₉H₂₉ClN₃O₂PPd 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63 %的产率得到3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-氯香豆素和芳基硼酸通过位点选择性 C？Cl 键活化与 N∩O 螯合腙的钯络合物获得 3-芳香豆素支架

  摘要：

  使用钯腙复合物作为 SMC 的均相催化剂，我们合成了 15 个变体 3-芳香豆素的文库。在此背景下，我们报道了一组四个配位的钯 （II） 腙配合物 1 和 2，它们通过前体配合物 [PdCl2（PPh3）2] 与腙配体 HL1 或 HL2 反应，具有通式 [Pd（L）（Cl）（PPh3）].采用单晶 XRD 和常规光谱技术来表征这两种复合物。从催化应用的角度来看，新的复合物 1 和 2 作为均相催化剂进行了测试，通过激活具有挑战性的 CCl 官能团将 3-氯香豆素转化为 3-芳香豆素。复合物 2 （0.01 mol%） 的最小催化剂负载量提供了一系列 3-芳香豆素，最高产率为 92%，可在多达 5 个循环中重复使用。该方法简单易行，可在室温下使用绿色溶剂（乙醇）在具有一系列芳基硼酸的开放式烧瓶中进行。

  DOI：

  10.1002/aoc.7709

文献信息

• KMnO₄/AcOH-mediated C3-selective direct arylation of coumarins with arylboronic acids
  作者：Jin-Wei Yuan、Liang-Ru Yang、Qiu-Yue Yin、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c6ra04787d

  日期：——

  dehydrogenative direct radical arylation of coumarins with arylboronic acids to afford 3-arylcoumarin derivatives is described. A similar reaction system is also applicable to the 3-arylation of quinolinone derivatives. These KMnO4/AcOH-mediated coupling reactions occur regioselectively at the C3 position of coumarins and quinolinones. Some notable features of this method are high efficiency, moderate

  描述了一种有效的方案，用于香豆素与芳基硼酸的KMnO 4 / AcOH介导的脱氢直接自由基芳基化，以提供3-芳基香豆素衍生物。类似的反应系统也适用于喹啉酮衍生物的3-芳基化。这些KMnO 4 / AcOH介导的偶联反应在香豆素和喹啉酮的C3位置区域选择性地发生。该方法的一些显着特征是效率高，产量中等到良好以及广泛的群体耐受性。
• A Complete Switch of the Directional Selectivity in the Annulation of 2-Hydroxybenzaldehydes with Alkynes
  作者：Huiying Zeng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201407589

  日期：2014.12.8

  reaction selectivity is an eternal pursuit for chemists working in chemical synthesis. As part of this endeavor, our group has been exploring the possibility of constructing different natural product skeletons from the same simple starting materials by using different catalytic systems. In our previous work, an isoflavanone skeleton was obtained from the annulation of a salicylaldehyde and an alkyne

  控制反应选择性是从事化学合成工作的化学家们永恒的追求。作为这项工作的一部分，我们的小组一直在探索通过使用不同的催化体系，从相同的简单起始原料构建不同的天然产物骨架的可能性。在我们以前的工作中，当使用金催化剂时，通过水杨醛和炔烃的环化获得了异黄烷酮骨架。在本文中，显示了通过与相同的起始原料即末端炔烃和水杨醛进行环化反应，只需切换为铑催化剂，即可有效地获得香豆素骨架。基于同位素替代实验，提出了一种合理的反应机理，用于这种新的环空反应。
• A General Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Chromenones from Salicylic Aldehydes and Benzyl Chlorides
  作者：Xiao-Feng Wu、Lipeng Wu、Ralf Jackstell、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201301774

  日期：2013.9.9

  Cute CO! An interesting and straightforward procedure for the carbonylative synthesis of chromenones from readily available salicylic aldehydes and benzyl chlorides has been developed (see scheme; DPPP=1,3‐bis(diphenylphosphino)propane). In the presence of a palladium catalyst, various coumarins were produced in good to excellent yields.

  可爱的CO！已经开发了一种有趣且简单的方法，可以从容易获得的水杨醛和苄基氯羰基合成羰基壬烯（见方案； DPPP = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷）。在钯催化剂的存在下，以良好至优异的产率制备了各种香豆素。
• Three-component coupling using arynes and DMF: straightforward access to coumarins via ortho-quinone methides
  作者：Hiroto Yoshida、Yu Ito、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/c1cc11955a

  日期：——

  ortho-Quinone methides, arising from a formal [2+2] cycloaddition between arynes and DMF, were found to facilely undergo a [4+2] cycloaddition with ester enolates or ketenimine anions to produce diverse coumarins in a straightforward manner.

  ortho-奎宁美酸甲酯是通过芳香烃与DMF之间的形式[2+2]环加成反应生成的，发现它们能够轻松地与酯烯醇盐或酮亚胺阴离子进行[4+2]环加成反应，从而以简单的方式生成多样化的香豆素。
• Recyclable palladium-catalyzed cyclocarbonylation between benzyl chlorides and salicylic aldehydes towards coumarins
  作者：Yan Zhou、Zebiao Zhou、Siqi Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112404

  日期：2022.6