(5S,6S)-6-[(S)-1-Hydroxy-2-(3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-2-yl)-ethyl]-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enone | 652131-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S,6S)-6-[(S)-1-Hydroxy-2-(3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-2-yl)-ethyl]-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: (5S,6S)-6-[(1S)-1-hydroxy-2-(3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydrothiophen-2-yl)ethyl]-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 652131-28-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄S
• 分子量: 324.441
• InChiKey: UIXYVEOZQBSQQO-LAUKHSQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-6-[(S)-1-Hydroxy-2-(3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-2-yl)-ethyl]-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 亚甲兰 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (4aR,4bS,8aS)-2,4b,8-Trimethyl-4a,4b,5,6,8a,9-hexahydro-4H-phenanthren-1-one
  参考文献：
  名称：

  对simalikalactone D和Quassimarin的研究：先进的五环中间体的构建。

  摘要：

  由（S）-（+）-香芹酮分21步合成了高级五环中间体，该中间体可进一步加工成目标分子simalikalactone D和quassimarin，其总收率为12％。该合成是有效的，立体控制的，对映体特异性的和手性生产性的，在五环中创建了八个新的手性中心，并且应提供机会快速获得马卡内酯D类似物和其他生物活性类胡萝卜素。反应顺序包括区域选择性的双羟甲基化，立体控制的环氧化，环氧亚甲基桥的形成，1,3-σ重排和分子内Diels-Alder反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200305158
• 作为产物：
  描述：

  右旋香芹酮 、 (3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-2-yl)acetaldehyde 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以62%的产率得到(5S,6S)-6-[(S)-1-Hydroxy-2-(3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-2-yl)-ethyl]-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  对simalikalactone D和Quassimarin的研究：先进的五环中间体的构建。

  摘要：

  由（S）-（+）-香芹酮分21步合成了高级五环中间体，该中间体可进一步加工成目标分子simalikalactone D和quassimarin，其总收率为12％。该合成是有效的，立体控制的，对映体特异性的和手性生产性的，在五环中创建了八个新的手性中心，并且应提供机会快速获得马卡内酯D类似物和其他生物活性类胡萝卜素。反应顺序包括区域选择性的双羟甲基化，立体控制的环氧化，环氧亚甲基桥的形成，1,3-σ重排和分子内Diels-Alder反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200305158