(1RS,2SR,4SR,8RS,11SR)-7-hydroxymethyl-10,10-dimethyltetracyclo<6.3.0.0^2,11.0^4,8>undecan-3-one | 130399-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1RS,2SR,4SR,8RS,11SR)-7-hydroxymethyl-10,10-dimethyltetracyclo<6.3.0.0^2,11.0^4,8>undecan-3-one
• CAS: 130399-25-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: QSRBQSQXINYBPJ-ZPBWBKFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR,4SR,8RS,11SR)-7-hydroxymethyl-10,10-dimethyltetracyclo<6.3.0.0^2,11.0^4,8>undecan-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1RS,2SR,4SR,8SR,11SR)-10,10-dimethyl-7-methylenetetracyclo<6.3.0.0^2,11.0^4,8>undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  7,7-Dimethyltricyclo(3.3.0.02.8)octan-3-ones as synthetic intermediates. V. An improved synthesis of (.+-.)-pentalenene.

  摘要：

  开发了改进的合成路线，以制备(±)-五桠烯（1）和(±)-9-epi五桠烯（6）。通过用六甲基二硅氮化锂在四氢呋喃中的处理，从3得到的三环卤代酯（7）进行了分子内烷基化，得到了化合物14和15，比例为74:26。化合物14成功转换为(±)-1的关键中间体（16）。另一方面，8的催化氢化反应得到20，这是(±)-6的关键中间体，同时还得到16（20:16=86:14）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1124
• 作为产物：
  描述：

  tricyclo(3.3.0.0^2,8)octan-3-one 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 34.16h， 生成 (1RS,2SR,4SR,8RS,11SR)-7-hydroxymethyl-10,10-dimethyltetracyclo<6.3.0.0^2,11.0^4,8>undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  7,7-Dimethyltricyclo(3.3.0.02.8)octan-3-ones as synthetic intermediates. V. An improved synthesis of (.+-.)-pentalenene.

  摘要：

  开发了改进的合成路线，以制备(±)-五桠烯（1）和(±)-9-epi五桠烯（6）。通过用六甲基二硅氮化锂在四氢呋喃中的处理，从3得到的三环卤代酯（7）进行了分子内烷基化，得到了化合物14和15，比例为74:26。化合物14成功转换为(±)-1的关键中间体（16）。另一方面，8的催化氢化反应得到20，这是(±)-6的关键中间体，同时还得到16（20:16=86:14）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1124

文献信息

• 7,7-Dimethyltricyclo(3.3.0.02.8)octan-3-ones as synthetic intermediates. V. An improved synthesis of (.+-.)-pentalenene.
  作者：Takeshi IMANISHI、Masayuki YAMASHITA、Yoshimi HIROKAWA、Tetsuaki TANAKA、Chuzo IWATA

  DOI：10.1248/cpb.38.1124

  日期：——

  Improved synthetic routes to (±)-pentalenene (1) and (±)-9-epipentalenene (6) were developed. Intramolecular alkylation of a tricyclic halo ester (7), obtained from 3, by treatment with lithium hexamethyldisilazide in tetrahydrofuran gave 14 and 15 in a ratio of 74 : 26. Compound 14 was successfully converted into the key intermediate (16) for (±)-1. On the other hand, catalytic hydrogenation of 8 afforded 20, a key intermediate for (±)-6, along with 16 (20 : 16=86 : 14).

  开发了改进的合成路线，以制备(±)-五桠烯（1）和(±)-9-epi五桠烯（6）。通过用六甲基二硅氮化锂在四氢呋喃中的处理，从3得到的三环卤代酯（7）进行了分子内烷基化，得到了化合物14和15，比例为74:26。化合物14成功转换为(±)-1的关键中间体（16）。另一方面，8的催化氢化反应得到20，这是(±)-6的关键中间体，同时还得到16（20:16=86:14）。