(11S)-3β,4β-epoxyguai-1(10)-eno-12,6α-lactone | 124027-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (11S)-3β,4β-epoxyguai-1(10)-eno-12,6α-lactone
• 英文别名: (3S,4R,5S,6S,7S,11S)-3,4-epoxyguai-1(10)-en-6,12-olide；(1S,2S,5S,6S,12S,14R)-5,9,14-trimethyl-3,13-dioxatetracyclo[8.4.0.02,6.012,14]tetradec-9-en-4-one
• CAS: 124027-52-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: WLJBKCYEKTZMBW-RLWBLTEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S)-3β,4β-epoxyguai-1(10)-eno-12,6α-lactone 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 1α,10α;3β,4β-diepoxy-11β-(phenylseleno)guaiano-12,6α-lactone
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of sesquiterpene lactones. 15. Syntheses of four possible diastereoisomers of Bohlmann's structure of isoepoxyestafiatin. The stereochemical assignment of isoepoxyestafiatin

  摘要：

  The stereochemistry of isoepoxyestafiatin was determined to be 1beta,10beta:3alpha,4alpha-diepoxyguaia-11(13)-eno-12,6alpha-lactone by the syntheses of the four possible diastereoisomers 23-26.

  DOI：

  10.1021/jo00067a056
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,9aS,9bR)-3,6,9-trimethyl-3a,4,5,7,9a,9b-hexahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2-one 、 间氯过氧苯甲酸 生成 (11S)-3β,4β-epoxyguai-1(10)-eno-12,6α-lactone
  参考文献：
  名称：

  SOSA, VIRGINIA E.;OBERTI, JUAN C.;GIL, ROBERTO R.;RUVEDA, EDMUNDO A.;GOED+, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 1925-1929

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 10-Epideoxycumambrin b and other constituents of Stevia yaconensis var. subeglandulosa
  作者：Virginia E. Sosa、Juan C. Oberti、Roberto R. Gil、Edmundo A. Rúveda、Virgil L. Goedken、Alicia B、Gutiérrez、Werner Herz

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97888-9

  日期：1989.1

  Stevia yaconensis var. subeglandulosa afforded in addition to the known guaianolides ludartin and dehydroleucodin a new guaianolide 10-epi-8-deoxycumambrin B whose relative and absolute configurations were established by X-ray crystallography. Chemical transformations of ludartin established its relative and absolute stereochemistry.

  摘要 Stevia yaconensis var. 的地上部分。除了已知的愈创木酚内酯 ludartin 和脱氢亮氨酸之外，subeglandulosa 还提供了一种新的愈创木酚内酯 10-epi-8-deoxycumambrin B，其相对和绝对构型由 X 射线晶体学确定。ludartin 的化学转化建立了其相对和绝对立体化学。
• SOSA, VIRGINIA E.;OBERTI, JUAN C.;GIL, ROBERTO R.;RUVEDA, EDMUNDO A.;GOED+, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 1925-1929
  作者：SOSA, VIRGINIA E.、OBERTI, JUAN C.、GIL, ROBERTO R.、RUVEDA, EDMUNDO A.、GOED+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the syntheses of sesquiterpene lactones. 15. Syntheses of four possible diastereoisomers of Bohlmann's structure of isoepoxyestafiatin. The stereochemical assignment of isoepoxyestafiatin
  作者：Masayoshi Ando、Hideki Yoshimura

  DOI：10.1021/jo00067a056

  日期：1993.7

  The stereochemistry of isoepoxyestafiatin was determined to be 1beta,10beta:3alpha,4alpha-diepoxyguaia-11(13)-eno-12,6alpha-lactone by the syntheses of the four possible diastereoisomers 23-26.