N-(3-prop-1-ynyl)-1-deoxynojirimycin | 81117-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(3-prop-1-ynyl)-1-deoxynojirimycin
• 英文别名: N-propynyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol；1,5-dideoxy-1,5-imino-N-propynyl-D-glucitol；(2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1-prop-2-ynylpiperidine-3,4,5-triol
• CAS: 81117-45-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: XVZBPRMCKGPWFX-BZNPZCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-prop-1-ynyl)-1-deoxynojirimycin 在 吡啶 、 氢氟酸 、 五氟化锑 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 87.17h， 生成 1,5-dideoxy-N-(2,2-difluoropropyl)-1,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic deoxynojirimycin derivatives bearing a thiolated, fluorinated or unsaturated N-alkyl chain: identification of potent α-glucosidase and trehalase inhibitors as well as F508del-CFTR correctors

  摘要：

  合成的带有硫化物、氟化物或不饱和N-取代基的DNJ表现出海藻糖酶抑制或F508del-CFTR校正。

  DOI：

  10.1039/c5ob01526j
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-3,4,5-三(苄氧基)-2-[(苄氧基)甲基]哌啶 在 三氯化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(3-prop-1-ynyl)-1-deoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  Synthetic deoxynojirimycin derivatives bearing a thiolated, fluorinated or unsaturated N-alkyl chain: identification of potent α-glucosidase and trehalase inhibitors as well as F508del-CFTR correctors

  摘要：

  合成的带有硫化物、氟化物或不饱和N-取代基的DNJ表现出海藻糖酶抑制或F508del-CFTR校正。

  DOI：

  10.1039/c5ob01526j

文献信息

• Iminosugars: Effects of Stereochemistry, Ring Size, and N-Substituents on Glucosidase Activities
  作者：Luís O. B. Zamoner、Valquiria Aragão-Leoneti、Ivone Carvalho

  DOI：10.3390/ph12030108

  日期：——

  N-substituted iminosugar analogues are potent inhibitors of glucosidases and glycosyltransferases with broad therapeutic applications, such as treatment of diabetes and Gaucher disease, immunosuppressive activities, and antibacterial and antiviral effects against HIV, HPV, hepatitis C, bovine diarrhea (BVDV), Ebola (EBOV) and Marburg viruses (MARV), influenza, Zika, and dengue virus. Based on our previous work

  N-取代的亚氨基糖类似物是强力的葡糖苷酶和糖基转移酶抑制剂，具有广泛的治疗应用，例如糖尿病和高雪氏病的治疗，免疫抑制活性以及对HIV，HPV，丙型肝炎，牛腹泻（BVDV），埃博拉病毒（EBOla）的抗菌和抗病毒作用EBOV）和马尔堡病毒（MARV），流行性感冒，寨卡病毒和登革热病毒。基于我们先前在功能化异构体1,5-二氧-1,5-亚氨基-D-古洛糖醇（L-古洛哌啶，在C-2和C-5处相对于葡萄糖或脱氧野oji霉素（DNJ）呈反向构型）的研究）和N-连接到吡喃葡萄糖单元不同位点的1,6-二脱氧-1,6-亚氨基-D-甘露醇（D-甘露聚糖-庚烷衍生物）核心，我们继续对这些带有简单N-烷基链而不是葡萄糖的亚氨基糖进行研究，以了解这些容易获得的支架是否可以保留相应的基于葡萄糖的N-烷基衍生物作为miglustat和miglitol药物中的DNJ核心的抑制谱。因此，通过利用经由两个异构体双环氧化物的S
• Synthesis of N-Propargyl Iminosugar Scaffolds for Compound Library Generation using Click Chemistry
  作者：Brendan L. Wilkinson、Laurent F. Bornaghi、Marie Lopez、Peter C. Healy、Sally-Ann Poulsen、Todd A. Houston

  DOI：10.1071/ch09426

  日期：——

  We have developed an efficient synthesis of N-propargyl iminosugars for use in diversity-oriented library development. Through a common, crystalline intermediate both piperidine and azepane scaffolds can be prepared with an alkyne functional group, allowing for further elaboration through reaction with azides.

  我们已经开发了一种N-炔丙基亚氨基糖的有效合成方法，可用于面向多样性的文库开发。通过普通的结晶中间体，哌啶和氮杂环丙烷支架都可以制备成具有炔烃官能团，从而可以通过与叠氮化物的反应进行进一步的精制。