3-[1-Oxido-4,5-bis(phenylmethoxy)pyridin-1-ium-2-yl]-1,2-oxazole-5-carboxylic acid | 1380109-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[1-Oxido-4,5-bis(phenylmethoxy)pyridin-1-ium-2-yl]-1,2-oxazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-[1-oxido-4,5-bis(phenylmethoxy)pyridin-1-ium-2-yl]-1,2-oxazole-5-carboxylic acid
• CAS: 1380109-94-3
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₆
• 分子量: 418.406
• InChiKey: XIVUCIKVSMROEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-Oxido-4,5-bis(phenylmethoxy)pyridin-1-ium-2-yl]-1,2-oxazole-5-carboxylic acid 在 三氧化硫 N,N-二甲基甲酰胺络合物 、 三氯化硼 、 碳酸氢钠 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-({[(1Z)-1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-({(2R,3S)-2-[({[3-(1,5-dihydroxy-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-yl)isoxazol-5-yl]carbonyl}amino)methyl]-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl}amino)-2-oxoethylidene]amino}oxy)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridone-Conjugated Monobactam Antibiotics with Gram-Negative Activity

  摘要：

  Herein we describe the structure-aided design and synthesis of a series of pyridone-conjugated monohactam analogues with in vitro, antibacterial activity against clinically relevant Grain-negative species including Pseuedomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, and Escherichia coli. Rat pharmacokinetic studies with,compound 17 demonstrate low clearance and low plasma protein binding. In addition evidence is provided for a number of analogues suggesting that the siderophore receptors PiuA and PirA play a role in drug uptake in P. aeruginosa strain PAO1.

  DOI：

  10.1021/jm400560z
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二苄氧基吡啶甲酸苄酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 乙醇 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-[1-Oxido-4,5-bis(phenylmethoxy)pyridin-1-ium-2-yl]-1,2-oxazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONOBACTAMS
  [FR] MONOBACTAMES

  摘要：

  本发明涉及一类新的单环内酰胺衍生物及其用于治疗细菌感染的用途。

  公开号：

  WO2012073138A1

文献信息

• Novel monobactams utilizing a siderophore uptake mechanism for the treatment of gram-negative infections
  作者：Mark J. Mitton-Fry、Joel T. Arcari、Matthew F. Brown、Jeffrey M. Casavant、Steven M. Finegan、Mark E. Flanagan、Hongying Gao、David M. George、Brian S. Gerstenberger、Seungil Han、Joel R. Hardink、Thomas M. Harris、Thuy Hoang、Michael D. Huband、Rebecca Irvine、Manjinder S. Lall、M. Megan Lemmon、Chao Li、Jian Lin、Sandra P. McCurdy、John P. Mueller、Lisa Mullins、Mark Niosi、Mark C. Noe、David Pattavina、Joseph Penzien、Mark S. Plummer、Hud Risley、Brandon P. Schuff、Veerabahu Shanmugasundaram、Jeremy T. Starr、Jianmin Sun、Jennifer Winton、Jennifer A. Young

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.005

  日期：2012.9

  Novel siderophore-linked monobactams with in vitro and in vivo anti-microbial activity against MDR Gram-negative pathogens are described. (c) 2012 Published by Elsevier Ltd.
• MONOBACTAMS
  申请人：Brown Matthew F.

  公开号：US20120302542A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention is directed to a new class of monobactam derivatives and their use for treating bacterial infections.