methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-α/β-L-idopyranosyluronate trichloroacetimidate | 1200833-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-α/β-L-idopyranosyluronate trichloroacetimidate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5R)-5-benzoyloxy-3-(4-oxopentanoyloxy)-4-phenylmethoxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1200833-53-9
• 化学式: C₂₈H₂₈Cl₃NO₁₀
• 分子量: 644.89
• InChiKey: URVSGNQKDIWIET-ICBUWDOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-α/β-L-idopyranosyluronate trichloroacetimidate 在 甲醇 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  SACCHARIDE STRUCTURES AND METHODS OF MAKING AND USING SUCH STRUCTURES

  摘要：

  描述了具有保护基团的寡糖，该保护基团位于适于衍生的寡糖的两个、多个、大多数或每个位置。还描述了此类寡糖的集合、库以及制造和使用方法。

  公开号：

  US20110201801A1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2:5,6-O-双异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-α/β-L-idopyranosyluronate trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  SACCHARIDE STRUCTURES AND METHODS OF MAKING AND USING SUCH STRUCTURES

  摘要：

  描述了具有保护基团的寡糖，该保护基团位于适于衍生的寡糖的两个、多个、大多数或每个位置。还描述了此类寡糖的集合、库以及制造和使用方法。

  公开号：

  US20110201801A1

文献信息

• Toward the Solid-Phase Synthesis of Heparan Sulfate Oligosaccharides: Evaluation of Iduronic Acid and Idose Building Blocks
  作者：Nerea Guedes、Pawel Czechura、Begoña Echeverria、Ada Ruiz、Olatz Michelena、Manuel Martin-Lomas、Niels-Christian Reichardt

  DOI：10.1021/jo400467g

  日期：2013.7.19

  Glycan arrays have been established as the premier technical platform for assessing the specificity of carbohydrate binding proteins, an important step in functional glycomics research. Access to large libraries of well-characterized oligosaccharides remains a major bottleneck of glycan array research, and this is particularly true for glycosaminoglycans (GAGs), a class of linear sulfated polysaccharides which are present on most animal cells. Solid-supported synthesis is a potentially powerful tool for the accelerated synthesis of relevant GAG libraries with variations in glycan sequence and sulfation pattern. We have evaluated a series of iduronic acid and idose donors, including a couple of novel n-pentenyl orthoester donors in the sequential assembly of heparan sulfate precursors from monosaccharide building blocks in solution and on a polystyrene resin. The systematic study of donor and acceptor performance up to the trisaccharide stage in solution and on the solid support have resulted in a general strategy for the solid-phase assembly of this important class of glycans.
• SACCHARIDE STRUCTURES AND METHODS OF MAKING AND USING SUCH STRUCTURES
  申请人：Roy Sucharita

  公开号：US20110201801A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Described are oligosaccharides having a protecting group at two, a plurality, a majority of, or each position in the oligosaccharide which is amenable to derivatization. Collections, libraries and methods of making and using such oligosaccharides are also described.

  描述了具有保护基团的寡糖，该保护基团位于适于衍生的寡糖的两个、多个、大多数或每个位置。还描述了此类寡糖的集合、库以及制造和使用方法。