23α-bromosarsasapogenin acetate | 366018-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 23α-bromosarsasapogenin acetate
• 英文别名: acetic acid-((23S,25S)-23-bromo-5β-spirostan-3β-yl ester)；Essigsaeure-((23S,25S)-23-brom-5β-spirostan-3β-ylester)；[(1R,2S,3'S,4S,5'S,6S,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18R)-3'-bromo-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl] acetate
• CAS: 366018-11-3
• 化学式: C₂₉H₄₅BrO₄
• 分子量: 537.578
• InChiKey: XMKVNMYPIKQMSE-DOPPERGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  23α-bromosarsasapogenin acetate 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到3β-acetoxy-16β-hydroxy-5β-bisnorcholanoic acid 22->16 lactone
  参考文献：
  名称：

  辅助溶剂分解23-螺乙炔基溴化物和甲苯磺酸酯。螺旋烷的新重排至双呋喃系统。

  摘要：

  在多种条件下，通过涉及缩醛氧原子与邻位基团参与的核糖核酸离开C23的机制，在C23处带有良好离去基团的甾体类皂甙元经历了完全立体定向的重排。赤道的（23S）-23-溴-或（23S）-23-甲苯磺酰螺甾烷与α（25R）或β（25S）定向的25-甲基的反应导致双呋喃产物的C23构型反转。起始化合物与C23处的轴向取代基（23R）的反应需要严格的条件，并导致形成伴随重排产物的相应烯烃（仅在25S异构体的情况下）。

  DOI：

  10.1021/jo020231j
• 作为产物：
  描述：

  sarsasapogenin acetate 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以78%的产率得到23α-bromosarsasapogenin acetate
  参考文献：
  名称：

  辅助溶剂分解23-螺乙炔基溴化物和甲苯磺酸酯。螺旋烷的新重排至双呋喃系统。

  摘要：

  在多种条件下，通过涉及缩醛氧原子与邻位基团参与的核糖核酸离开C23的机制，在C23处带有良好离去基团的甾体类皂甙元经历了完全立体定向的重排。赤道的（23S）-23-溴-或（23S）-23-甲苯磺酰螺甾烷与α（25R）或β（25S）定向的25-甲基的反应导致双呋喃产物的C23构型反转。起始化合物与C23处的轴向取代基（23R）的反应需要严格的条件，并导致形成伴随重排产物的相应烯烃（仅在25S异构体的情况下）。

  DOI：

  10.1021/jo020231j

文献信息

• Marker; Rohrmann, Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 846,851
  作者：Marker、Rohrmann

  DOI：——

  日期：——