10,12,13,14-tetrachloro-11,11-dimethoxyhexacyclo<7.5.1.01,6.06,13.08,12.010,14>pentadeca-2,4-diene-7,15-dione | 178047-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10,12,13,14-tetrachloro-11,11-dimethoxyhexacyclo<7.5.1.01,6.06,13.08,12.010,14>pentadeca-2,4-diene-7,15-dione
• 英文别名: 10,12,13,14-tetrachloro-11,11-dimethoxyhexacyclo<7.5.1.0^1,6.0^6,13.0^8,12.0^10,14>pentadeca-2,4-diene-7,15-dione；10,12,13,14-tetrachloro-11,11-dimethoxyhexacyclo[7.5.1.0^1,6.0^6,13.0^8,12.0^10,14]pentadeca-2,4-diene-7,15-dione
• CAS: 178047-27-3
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₄O₄
• 分子量: 422.092
• InChiKey: WEJGMIWOYNAHMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,12,13,14-tetrachloro-11,11-dimethoxyhexacyclo<7.5.1.01,6.06,13.08,12.010,14>pentadeca-2,4-diene-7,15-dione 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (1α,2α,4α,5β,6α,7α,8β,9α,11α,12α,15α,16β,19β,20α)-5,6,7,8,16,17,18,19-octachloro-25,25,26,26-tetramethoxydecacyclo[10.10.2.1^5,8.1^16,19.0^2,6.0^2,11.0^4,9.0^7,11.0^13,22.0^15,20]hexacosa-13(22),17,23-triene-3,10,14,21-tetraone
  参考文献：
  名称：

  A笼状环己-1,3-二烯的Diels-Alder反应。双笼立体拥挤四元醇的合成与晶体结构

  摘要：

  由[5 +]的5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯（DTCP）和1,4-萘醌的狄尔斯-阿尔德加合物合成了笼状的环己-1,3-二烯4a。 2]光环加成。4a中的环己二烯亚结构与亲二烯体（例如顺丁烯二酸酐，对苯醌，1,4-萘醌和乙炔二羧酸二甲酯）进行狄尔斯-阿尔德环加成反应。4a与对苯醌的狄尔斯-阿尔德反应的加合物9通过9的氧化被进一步精制为C 2 v对称双笼四元醇16用DDQ，随后用DTCP进行[4 + 2]环加成，分子内光加成和脱氯。四醇16显示出强的分子内氢键。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00273-6
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 10,12,13,14-tetrachloro-11,11-dimethoxyhexacyclo<7.5.1.01,6.06,13.08,12.010,14>pentadeca-2,4-diene-7,15-dione
  参考文献：
  名称：

  A笼状环己-1,3-二烯的Diels-Alder反应。双笼立体拥挤四元醇的合成与晶体结构

  摘要：

  由[5 +]的5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯（DTCP）和1,4-萘醌的狄尔斯-阿尔德加合物合成了笼状的环己-1,3-二烯4a。 2]光环加成。4a中的环己二烯亚结构与亲二烯体（例如顺丁烯二酸酐，对苯醌，1,4-萘醌和乙炔二羧酸二甲酯）进行狄尔斯-阿尔德环加成反应。4a与对苯醌的狄尔斯-阿尔德反应的加合物9通过9的氧化被进一步精制为C 2 v对称双笼四元醇16用DDQ，随后用DTCP进行[4 + 2]环加成，分子内光加成和脱氯。四醇16显示出强的分子内氢键。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00273-6

文献信息

• Base-Promoted Reaction of a Cage Diketone. Novel Rearrangement to a Tricyclic Bridgehead Olefin
  作者：Teh-Chang Chou、Hui-Juang Wu、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1002/jccs.200000138

  日期：2000.8

  Caged diketone 1underwent the base-promoted reaction to produce bicyclo[2.2.1]heptenyl diacid 4and tricyclic ketone 5as major products. Tricyclic ketone 5possesses a bridgehead double bond embedded in a tricyclo[5.2.1.03,8]dec-2-ene ring skeleton. The structures of 4and 5were unambiguously established by X-ray crystal analyses.

  笼状二酮1发生碱促进反应，主要产物双环[2.2.1]庚烯基二酸4和三环酮5。三环酮 5 具有嵌入三环[5.2.1.03,8]dec-2-ene 环骨架中的桥头双键。通过 X 射线晶体分析明确地确定了 4 和 5 的结构。