allyl 2-acetamido-6-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-benzoyl-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 92949-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-6-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-benzoyl-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: GlcNAc3Ac4Ac6Ac(b1-6)[Bz(-3)][Bn(-4)]GlcNAc(b)-O-allyl；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3-phenylmethoxy-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 92949-53-6
• 化学式: C₃₉H₄₈N₂O₁₅
• 分子量: 784.815
• InChiKey: RUHSGMFOTSITPG-BJRZKZDJSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-223 °C (decomp)(Solvent: Methanol; Diethyl ether)
• 沸点：
  902.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-6-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-benzoyl-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 sodium methylate 、 triethyloxonium fluoroborate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 allyl 4-O-benzyl-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-6-O-<2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl>-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有磷酸化四酰基二糖结构的脂质 A 生物合成前体的化学合成

  摘要：

  2,2'-N:3,3'-O-Tetrakis[(R)-3-羟基十四烷酰基]-β(1-6)-D-葡糖胺二糖 1,4'-双(磷酸)及其脱磷衍生物合成的。制备的二磷酸盐显示与脂质 A 的天然生物合成前体相同，脂质 A 对应于细菌细胞壁中脂多糖 (LPS) 的亲脂部分。合成的双磷酸盐和单磷酸盐表现出 LPS 的许多典型内毒活性。因此，这项工作建立了脂质 A 生物合成前体的化学结构，并阐明了表达这些活性所需的基本结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2197
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 allyl 2-acetamido-6-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-benzoyl-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  磷酸化的四酰基二糖的化学合成，对应于脂质A的生物合成前体

  摘要：

  共合成2,2'-N; 描述了3,3'-O-四quis [（R）-3-羟基十四烷酰基]-β（1-6）-D-葡糖胺二糖1,4'-二磷酸酯。这是脂质A基本结构的首次确认，因为合成化合物显示出天然内毒素的大多数特征性生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81258-2

文献信息

• Chemical synthesis of 1-dephospho derivative of lipid A
  作者：S. Kusumoto、H. Yoshimura、M. Imoto、T. Shimamoto、T. Shiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61962-7

  日期：1985.1

  1-Dephospho E. coli lipid A () was synthesized and shown to be identical with the corresponding derivative isolated from bacterial cells. This provides the unequivocal evidence supporting the structure of E. coli lipid A () recently proposed by us.

  合成了1-Dephospho大肠杆菌脂质A（），显示与从细菌细胞中分离出的相应衍生物相同。这提供了明确的证据来支持我们最近提出的大肠杆菌脂质A（）的结构。
• Total Synthesis of<i>Escherichia coli</i>Lipid A, the Endotoxically Active Principle of Cell-Surface Lipopolysaccharide
  作者：Masahiro Imoto、Hiroyuki Yoshimura、Tetsuo Shimamoto、Nobuki Sakaguchi、Shoichi Kusumoto、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.60.2205

  日期：1987.6

  Chemical syntheses are described of polyacylated β(1→6) glucosamine disaccharide 1,4′-bis(phosphate), which corresponds to the proposed structure of E. coli lipid A, and of its dephospho derivatives. The synthetic bisphosphate proved to be identical with the corresponding natural specimen. The chemical structure of lipid A was thus established.

  本文描述了聚酰基化的β(1→6)葡萄糖胺二糖1,4′-二磷酸的化学合成，该化合物对应于拟定的大肠杆菌脂质A的结构，以及其去磷酸衍生物。合成的二磷酸与相应的天然样本相同。因此，脂质A的化学结构得以确立。
• A Useful Method for Deprotection of the Protective Allyl Group at the Anomeric Oxygen of Carbohydrate Moieties Using Tetrakis(triphenylphosphine)palladium.
  作者：Kiyoshi NAKAYAMA、Kouichi UOTO、Kunio HIGASHI、Tsunehiko SOGA、Tsuneo KUSAMA

  DOI：10.1248/cpb.40.1718

  日期：——

  We have developed a simple method for the deprotection of allyl groups used as a protective group for the anomeric oxygen on a sugar moiety by employing tetrakis(triphenylphosphine) palladium in acetic acid. This method is applicable for not only simple but also complex allyl glycosides, such as natural lipid A intermediates and other important lipid A intermediates. Further, this method would be useful for large-scale preparation.

  我们开发了一种简单的方法，通过在乙酸中使用四（三苯基膦）钯，对用作糖部分上异头氧的保护基的烯丙基进行脱保护。该方法不仅适用于简单的烯丙基糖苷，也适用于复杂的烯丙基糖苷，例如天然脂质A中间体和其他重要的脂质A中间体。此外，该方法可用于大规模制备。
• IMOTO, MASAHIRO;YOSHIMURA, HIROYUKI;SHIMAMOTO, TETSUO;SAKAGUCHI, NOBUKI;K+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2205-2214
  作者：IMOTO, MASAHIRO、YOSHIMURA, HIROYUKI、SHIMAMOTO, TETSUO、SAKAGUCHI, NOBUKI、K+

  DOI：——

  日期：——