O-(2,3,4-Tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl azide | 87216-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4-Tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl azide
• CAS: 87216-73-7
• 化学式: C₅₄H₅₇N₃O₁₀
• 分子量: 908.061
• InChiKey: CLFTUAARQNCADZ-CVKLOQOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.27
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  152.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-三s(苄氧基)-2-溴-6-(3-苯基丙基)四氢-2H-吡喃 、 O-(2,3,4-Tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl azide 在 2,6-二甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、800.0 MPa 条件下， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-azido-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxane 、 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-azido-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxane
  参考文献：
  名称：

  高压下的糖基化反应

  摘要：

  在受阻胺的存在下，在高压条件下，将各种醇与2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物（1）进行糖基化，可以高产率，高选择性地生产α-糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97114-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-6-Azido-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 O-(2,3,4-Tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Tomoya; Nakabayashi, Satoru; Shibata, Seiichi, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 6, p. 1353 - 1356

  摘要：

  DOI：