2,3,4-Tri-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranosyl azide | 87216-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,3,4-Tri-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranosyl azide
• CAS: 87216-69-1
• 化学式: C₄₆H₄₃N₃O₅
• 分子量: 717.865
• InChiKey: DMWYODBXCCTNBM-NUFGPDMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.79
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-Tri-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranosyl azide 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 29.17h， 生成 2,3,4-Tri-O-benzyl-N-(O-tert-butyl-N-benzyloxycarbonyl-L-β-aspartyl)-α-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Neighbouring Group Participation of C-6 Substituents of Glucose Derivatives on the Stereoselectivity of the N-Glycosidic Linkage of Glycopeptides

  摘要：

  一种含有三糖和氨基酸残基之间直接N-α-糖苷键的糖肽的第一个例子在大鼠肾小球基底膜中发现。在合成nephritogenoside的过程中，合成了具有不同保护基和碳水化合物链长度的糖基叠氮化物，还原为相应的糖基胺，并与Z-Asp-OBzl偶联。由于邻基参与引起的α:β缩合产物比例的显着差异被观察到。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0519
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖氯化物 在 吡啶 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,3,4-Tri-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  Neighbouring Group Participation of C-6 Substituents of Glucose Derivatives on the Stereoselectivity of the N-Glycosidic Linkage of Glycopeptides

  摘要：

  一种含有三糖和氨基酸残基之间直接N-α-糖苷键的糖肽的第一个例子在大鼠肾小球基底膜中发现。在合成nephritogenoside的过程中，合成了具有不同保护基和碳水化合物链长度的糖基叠氮化物，还原为相应的糖基胺，并与Z-Asp-OBzl偶联。由于邻基参与引起的α:β缩合产物比例的显着差异被观察到。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0519

文献信息

• Zhang; Wang; Thuermer, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 1, p. 101 - 115
  作者：Zhang、Wang、Thuermer、Al-Qawasmeh、Voelter

  DOI：——

  日期：——
• Ogawa, Tomoya; Nakabayashi, Satoru; Shibata, Seiichi, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 6, p. 1353 - 1356
  作者：Ogawa, Tomoya、Nakabayashi, Satoru、Shibata, Seiichi

  DOI：——

  日期：——