4-β-D-arabinofuranosyl-2-phenyl-1,2,3-osotriazole | 74134-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-β-D-arabinofuranosyl-2-phenyl-1,2,3-osotriazole
• 英文别名: 4-(β-D-ribofuranosyl)-2-phenyl-1,2,3-osotriazole；2-phenyl-4-(β-D-ribosyl)-1,2,3-triazole
• CAS: 74134-93-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₄
• 分子量: 277.28
• InChiKey: SEFDNYSIGRYVSB-LPWJVIDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.58
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  100.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-β-D-arabinofuranosyl-2-phenyl-1,2,3-osotriazole 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenyl-4-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-1,2,3-osotriazole
  参考文献：
  名称：

  由d-altro-2-庚糖苯基osa获得的3,6-脱水-衍生物的结构和端基构型

  摘要：

  摘要用甲醇硫酸对d-altro-2-庚糖苯基osaosazone进行脱水，得到了两个3,6-anhydro-osazone衍生物（2和3）。获得化合物3作为优势异构体，其在C-1处（起始酮的C-3）具有转化，而获得2个而没有转化。用硫酸铜回流3，得到C-核苷类似物，即2-苯基-4-β-d-呋喃呋喃糖基-1,2,3-氧代三唑（4）。乙酰化4得到三-O-乙酰基衍生物5。异头物构型通过cd和nmr光谱法确定。讨论了化合物2 – 5的质谱。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)86026-7
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二-O-乙酰基-2,3-O-异亚丙基呋喃戊糖 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 叠氮基三甲基硅烷 、 2-(二-1-金刚烷基膦基)-3,6-二甲氧基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 4-β-D-arabinofuranosyl-2-phenyl-1,2,3-osotriazole
  参考文献：
  名称：

  通过N 2选择性酰化功能化2 H -1,2,3-三唑C-核苷模板

  摘要：

  C-核苷是具有抗病毒和抗癌活性的未开发和重要的核苷类。另外，三唑杂环被广泛用作修饰核苷类似物中的核碱基的策略，尽管描述了三唑酰基C-核苷的罕见实例。N 2-芳基-1,2,3-三唑C-核苷化合物，可通过在1-β- d-呋喃核糖基-2 H -1,2,3中进行选择性的1,2,3-三唑杂环N 2芳基化反应获得-三唑底物是在这项研究中设计的。优化条件使用了AdBrettPhos / [PdCl（allyl）] 2作为催化剂体系。这种转变是通过带有电子给体和吸电子基团的芳基卤化物以及杂环卤化物以良好或极好的收率实现的。一旦它允许通过三唑核苷的选择性功能化合成未开发的支架，则在这项研究中开发的转化代表了对核苷领域的重大贡献。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00323

文献信息

• 2-phenyl-1,2,3-osotriazole -nucleoside analogs synthesis and determination of anomeric configuration
  作者：Mohammed A.E. Sallam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71408-0

  日期：1980.1

  A series of anomeric 2-phenyl-1,2,3-osotriazole C-nucleoside analogs has been prepared. The anomeric configuration was determined by a novel method from the chemical shift of the C-5 proton of the osotriazole base moieties.

  已经制备了一系列异头的2-苯基-1，2，3-Oso三唑C-核苷类似物。异头物构型是通过新方法从osotriazole碱基部分的C-5质子的化学位移确定的。