6-bromobicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one | 119677-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromobicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
• 英文别名: 6-Bromobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-one；6-bromobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
• CAS: 119677-61-1
• 化学式: C₇H₇BrO
• 分子量: 187.036
• InChiKey: CMIJSWRTQBCLLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromobicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one 在 ammonium hydroxide 、 lithium dimethylcuprate 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-methylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  6-Substituted bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one ketals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00272a033
• 作为产物：
  描述：

  双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 6-bromobicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  羰基作为均共轭电子释放的取代基。双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮，双环[2.2.2]辛-5-烯-2-酮和衍生物的区域选择性亲电子加成†

  摘要：

  在CHCl 3，CH 3 CN或AcOH中，苯硒基氯（PhSeCl），溴化物（PhSeBr）和乙酸盐（PhSeOAc），2-硝基苯硫基氯（NO 2 C 6 H 4 SCl）和2,4-二硝基苯硫基氯（将（NO 2）2 C 6 H 3 SCl）加入到双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（5）中。具有完全的立体和区域选择性的反时尚，得到加合物20–24，其中氯化物，溴化物或乙酰氧基取代基（X）占据C（6）的内位，而Se或S取代基（E）处于外显子在C（5）位置上，添加5 +（NO 2）2 C 6 H 3 SCl 24伴随有（1 RS，2 RS）-2-（2,4-二硝基苯硫基）环戊-3-烯的形成-1-乙酸（25）。后者是含LiClO 4的AcOH中的主要产物。在双环[2.2.2] oct-5-en-2-one（6）中添加PhSeCl和PhSeBr的立体选择性较低（exo与亲电子攻击的内模的比例约为3：

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720519

文献信息

• Silyl-substituted carbenes
  作者：Xavier Creary、You-Xiong Wang

  DOI：10.1021/jo00086a006

  日期：1994.4

  Generation of endo-6-(trimethylsilyl)bicyclo[2.2.1] hept-2-yl carbene and syn-6-(trimethylsilyl)bicycle[2.2.2]oct-2-yl carbene leads to preferential 1,3-migration of the trimethylsilyl group to the carbenic center, while anti-6-(trimethylsilyl)bicycle[2.2.2]oct-2-yl carbene gives preferential migration of the trimethylsilyl-activated hydrogen atom.
• The Carbonyl Group as Homoconjugated Electron-Releasing Substituent. Regioselective electrophilic additions at bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one, bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one, and derivatives
  作者：Pierre-Alain Carrupt、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19890720519

  日期：1989.8.9

  NO2C6H4SCl, and (NO2)2C6H3SCl to 2-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylidene)propanedinitrile (49) were not regioselective, showing that a dicyanomethylidene function is not like a carbonyl function when homoconjugated with a π system. The results are in agreement with predictions based on MO calculations suggesting that a carbonyl group homoconjugated with an electron-deficient centre can behave as an electron-donating

  在CHCl 3，CH 3 CN或AcOH中，苯硒基氯（PhSeCl），溴化物（PhSeBr）和乙酸盐（PhSeOAc），2-硝基苯硫基氯（NO 2 C 6 H 4 SCl）和2,4-二硝基苯硫基氯（将（NO 2）2 C 6 H 3 SCl）加入到双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（5）中。具有完全的立体和区域选择性的反时尚，得到加合物20–24，其中氯化物，溴化物或乙酰氧基取代基（X）占据C（6）的内位，而Se或S取代基（E）处于外显子在C（5）位置上，添加5 +（NO 2）2 C 6 H 3 SCl 24伴随有（1 RS，2 RS）-2-（2,4-二硝基苯硫基）环戊-3-烯的形成-1-乙酸（25）。后者是含LiClO 4的AcOH中的主要产物。在双环[2.2.2] oct-5-en-2-one（6）中添加PhSeCl和PhSeBr的立体选择性较低（exo与亲电子攻击的内模的比例约为3：
• 6-Substituted bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one ketals
  作者：Kasturi Lal、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo00272a033

  日期：1989.5