2,3-O-isopropylidene-D-glycerohydroximoyl chloride | 144404-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-D-glycerohydroximoyl chloride
• 英文别名: (4R)-N-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboximidoyl chloride
• CAS: 144404-74-0
• 化学式: C₆H₁₀ClNO₃
• 分子量: 179.603
• InChiKey: CUBZCRODELPMBC-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-glycerohydroximoyl chloride 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 硼酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (E)-1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  Paton, R. Michael; Young, Anne A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 5, p. 629 - 635

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-O-isopropylidene-D-glycerohydroximoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  亚硝基羰基碳水化合物衍生物：有用的有机合成的杂Diels–Alder和Ene反应产物

  摘要：

  摘要 两种新的带有碳水化合物基手性取代基的亚硝基羰基中间体的生成和捕获是通过相应的腈氧化物与叔胺N-氧化物的轻度氧化来实现的。用合适的二烯和烯烃捕获后，相应的杂Diels-Alder环加合物和烯加合物的收率从中等到优异。整个方法学看起来很有希望，因为醛肟易于转化为羟酰卤化物，拓宽了有机合成中广泛使用的亚硝基羰基化合物的使用范围。 出版历史 收到：2020年7月6日 修订后接受：2020年8月8日 发布日期： 2020年9月22日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707276

文献信息

• Isoxazolinium Salts in Asymmetric Synthesis. 1. Stereoselective Reduction Induced by a 3’-Alkoxy Stereocentre. A New Approach to Polyfunctionalized β-Amino Acids* [1, 2]
  作者：Marco Henneböhle、Pierre-Yves Le Roy、Matthias Hein、Rudolf Ehrler、Volker Jäger

  DOI：10.1515/znb-2004-0414

  日期：2004.4.1

  A new approach to optically active N-methylamino acids is presented, relying on stereoselective reduction of N-methylisoxazolinium salts with a dioxyethyl side-chain. The diastereoselectivity of the reduction step is studied systematically, in comparison with that of respective isoxazolines. A two-step transformation of isoxazolinium salts - with NaBH₃(OAc) and subsequent catalytic hydrogenation as well as a one-pot reduction by catalytic hydrogenation led to high (95:5 and 87:13) diastereomeric ratios of protected erythro-N-methylaminopentanetriols. The hydroxyethyl side-chain is elaborated by oxidation to afford the β -N-methylamino acid 37, exemplifying the potential of this strategy.

  摘要：介绍了一种新的光学活性N-甲基氨基酸的方法，该方法依赖于具有二氧乙基侧链的N-甲基异噁唑盐的立体选择性还原。与相应的异噁唑烷相比，系统研究了还原步骤的对映选择性。通过NaBH₃(OAc)的两步转化和随后的催化氢化以及一锅法催化氢化的还原，得到了受保护的齐式-N-甲基氨基戊三醇的高（95:5和87:13）对映体比。通过氧化来拓展羟乙基侧链，得到β-N-甲基氨基酸37，展示了该策略的潜力。
• Synthesis of higher monosaccharides using nitrile oxide-isoxazoline chemistry
  作者：R. Michael Paton、Anne A. Young

  DOI：10.1039/c39910000132

  日期：——

  Octose, nonose and decose derivatives 1, 2, 11, 12 and 18–21 have been synthesised by a sequence involving cycloaddition of sugar nitrile oxides to sugar alkenes, and reductive hydrolytic cleavage of the resulting 2-isoxazolines.

  辛糖，壬糖和癸糖衍生物1，2，11，12和18-21已经通过涉及糖氧化腈的环化加成到烯烃糖，将所得2-异唑啉的还原水解裂解的序列合成。
• 1,3-dipolar cycloaddition reactions of levoglucosenone
  作者：Alexander J. Blake、Tracey A. Cook、Angus C. Forsyth、Robert O. Gould、R.Michael Paton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80476-2

  日期：1992.1

  The cycloaddition reactions of levoglucosenone with various 1,3-dipoles have been examined. Benzonitrile oxide underwent regiospecific and face-selective cycloaddition yielding isoxazoline 2a as the major product. D-Glyceraldehyde-derived nitrile oxide 6 was less selective and afforded furazan N-oxide dimer 8 in addition to a mixture of isoxazolines. C,N-Diphenylnitrone and N-benzyl-C-phenylnitrone

  已经研究了左旋葡糖酮与各种1，3-偶极的环加成反应。氧化苯甲腈经过区域特异性和面选择性环加成反应，生成异恶唑啉2a作为主要产物。D-甘油醛衍生的腈氧化物6的选择性较低，除了异恶唑啉的混合物以外，还提供了呋喃氮-氧化物二聚体8。C，N -Diphenylnitrone和Ñ苄基Ç -phenylnitrone反应的类似，得到异恶唑烷9和10。在每种情况下，主要加合物是由对双极亲和抗与1，6-脱水桥键相连，并且一氧化二氮或硝酮的氧与烯酮的β-碳相连。相反，将苄腈N-苯基酰亚胺加入到左葡糖醛酮中，得到吡唑11和12的区域异构体混合物，这是由于最初形成的吡唑啉就地脱氢所致。用对-甲氧基苄腈硫化物未观察到反应。通过X射线晶体学确认了异恶唑啉2a和异恶唑烷9的结构。
• Cycloaddition of nitrile oxides to [60]fullerene
  作者：Tatiana Da Ros、Maurizio Prato、Fabiola Novello、Michele Maggini、Marco De Amici、Carlo De Micheli

  DOI：10.1039/a606503a

  日期：——

  The addition of nitrile oxides to [60]fullerene is examined and it is found that the reaction products regenerate [60]fullerene under relatively mild conditions; the result is potentially useful for better control of fullerene functionalization.

  对[60]富勒烯中添加腈氧化物进行了研究，结果发现，在相对温和的条件下，反应产物可以再生[60]富勒烯；这一结果对于更好地控制富勒烯的功能化可能是有用的。
• Synthesis and characterization of (1′S)-3- (1′,2′-O-isopropylidenedioxyethyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole and its isoxazolidine-3-carbonitrile derivatives
  作者：M. M. Ibrahim、V. Jäger、W. Frey、B. F. Ali

  DOI：10.1007/s00706-022-02918-8

  日期：2022.6

  of both derivatives consists of two five-membered rings, isoxazole C1/C2/C3-N1/O1 and 4,4-dihydro-1,3-dioxolane C6/C7/C8-O2/O3 in the 1,2-oxazole derivative and isoxazolidine C1/C2/C3-N1/O1 and 1,3-dioxolane C8/C9/C10-O2/O3 in the carbonitrile derivative. The rings adopt envelope conformations with atoms C1 and C6 (in the 1,2-oxazole derivative) and C1 and C8 (in the carbonitrile derivative) at the

  在这项研究中，一种新的手性异恶唑啉，即 (1' S )-3- (1',2'- O-异亚丙基二氧乙基)-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole 和 ( 3 RS ,1' S )-3- (1',2'- O -isopropylidenedioxyethyl)-2,5,5-trimethyltetrahydro-1,2-oxazole-3-carbonitrile 成功合成并用FT-IR进行了表征，  1 H NMR、  13 C NMR、DEPT、H,H- 和 C,H-COSY 和 HRMS。1,3-偶极环加成反应制备(1 'S )-3-(1',2' - O-异亚丙基二氧乙基)-5,5-二甲基-4,5-二氢-1,2-恶唑腈氧化物之间，从 2,3- O原位获得-异亚丙基二氧乙基-D-甘油羟肟酰氯和异丁烯的醚溶液，温度为 0 °C。确定了绝对构型，1'-位 (C6)