3-oxobornyl acetate | 64911-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-oxobornyl acetate
• 英文别名: 3-Oxobornylacetat；[(1S,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-3-oxo-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] acetate
• CAS: 64911-67-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: NNEDORUWYCNQIG-MKPLZMMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxobornyl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-exo-hydroxyborneol
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-醋酸冰片酯的化学和微生物远程功能化

  摘要：

  (-)-醋酸冰片酯的化学氧化提供了 3-、5- 和 6- 氧代冰片酯的混合物，而用蠕孢菌培养物进行的微生物羟基化产生了 2,3-、2,6- 和 2,5 的混合物-冰片二醇。在每种情况下，反应优先发生在 C(5) 位置。(+)-醋酸冰片与 H. sativum 的微生物羟基化几乎完全发生在 C(5) 位置。(+)- 或 (-)- 醋酸冰片与 Fusariumculmorum 培养物的区域特异性羟基化也发生在 C(5) 位置，但不会伴随乙酰氧基水解。

  DOI：

  10.1139/v79-120
• 作为产物：
  描述：

  左旋乙酸冰片酯 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-oxobornyl acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-醋酸冰片酯的化学和微生物远程功能化

  摘要：

  (-)-醋酸冰片酯的化学氧化提供了 3-、5- 和 6- 氧代冰片酯的混合物，而用蠕孢菌培养物进行的微生物羟基化产生了 2,3-、2,6- 和 2,5 的混合物-冰片二醇。在每种情况下，反应优先发生在 C(5) 位置。(+)-醋酸冰片与 H. sativum 的微生物羟基化几乎完全发生在 C(5) 位置。(+)- 或 (-)- 醋酸冰片与 Fusariumculmorum 培养物的区域特异性羟基化也发生在 C(5) 位置，但不会伴随乙酰氧基水解。

  DOI：

  10.1139/v79-120

文献信息

• A chromium-free synthesis of enantiopure 5-oxoborneol
  作者：Stefano Tartaggia、Pierluigi Padovan、Giuseppe Borsato、Ottorino De Lucchi、Fabrizio Fabris

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.076

  日期：2011.8

  Enantiopure (-)-5-oxoborneol was obtained in 35% overall yield in two steps, starting from readily available (-)-bornyl acetate and using oxone (R) as a safe and inexpensive oxidant. The reported procedure avoids the use of large excess of noxious chromium(VI), which was required by the so far reported syntheses. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.