4-氨基苯-1-磺酰氯 | 24939-24-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基苯-1-磺酰氯
• 中文别名: 4-氨基苯磺酰氯
• 英文名称: 4-aminobenzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 4-aminobenzene-1-sulfonyl chloride
• CAS: 24939-24-0
• 化学式: C₆H₆ClNO₂S
• mdl: MFCD10000574
• 分子量: 191.638
• InChiKey: MTOJDBAZGOYUOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基苯-1-磺酰氯 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 对氨基苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  在磺胺酸衍生物与亲核试剂反应中寻求磺醌亚胺中间体

  摘要：

  动力学和捕集研究的数据表明，碱水解 磺酰氯相应的N-乙酰基衍生物的R 1和R 2遵循不同的反应途径。虽然后一种化合物的结果与常见的缔合S N 2机理的发生完全一致，但前者显示出一些不同的特征，表明涉及磺醌亚胺类化合物的分解型机理的引入。反应中间体。相应的磺酰基氟化物和2,4-二硝基苯基酯，其离去基团为氯比恶化的碱性水解-作为离去基团，都关联。

  DOI：

  10.1039/b108215a
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 氢气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 95.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 4-氨基苯-1-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  二氧化铈负载的钯催化剂对硝基芳烃的无溶剂化学选择性加氢的高性能和活性中心

  摘要：

  通过简单的浸渍方法制备的氧化铈负载的钯催化剂（Pd / CeO 2）表现出令人兴奋的催化活性和高化学选择性，可在温和反应下对多种取代的硝基芳烃进行无溶剂加氢反应，包括将可还原的官能团还原为相应的芳族胺条件。以硝基苯为例，在40°C和100°C下，Pd / CeO 2催化剂的苯胺收率> 99％，周转频率分别高达11 411 h -1和69 824 h -1。Pd 2+离子物种以孤立的单原子形式存在，在Pd表面具有-Pd 2+ -O 2- -Ce 4+ -键x Ce 1− x O 2− σ固溶体，被发现是在不存在溶剂的情况下硝基芳烃选择性加氢的活性位点。优异的催化性能可归因于Pd 2+离子与CeO 2独特的表面位点之间的协同作用。提出了在Pd / CeO 2上用H 2氢化硝基芳烃的可能机理。Pd / CeO 2催化剂可以很容易地回收，并且可以重复使用至少七个循环反应而不会损失催化性能。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700631
• 作为试剂：
  描述：

  [(1S,2R)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropyl)amino]-1-(phenylmethyl)propyl]carbamic acid (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl ester 、 4-氨基苯-1-磺酰氯 在 4-氨基苯-1-磺酰氯 作用下， 以92的产率得到地瑞那韦乙醇盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DARUNAVIR AND DARUNAVIR INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DARUNAVIR ET D'INTERMÉDIAIRES DE DARUNAVIR

  摘要：

  本发明涉及一种制备达芦那韦的过程，达芦那韦是一种非肽类蛋白酶抑制剂（PI），可用于治疗携带多药耐药HIV-1变异体且不对先前存在的HAART方案产生反应的HIV/AIDS患者。本发明还涉及用于立体定向制备达芦那韦中间体的过程，特别是（3R，3aS，6aR）-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇以及通过这些过程获得的某些新型中间体。

  公开号：

  WO2011092687A1

文献信息

• Structure–Activity Relationship Studies of the Tricyclic Indoline Resistance-Modifying Agent
  作者：Le Chang、Jessica D. Podoll、Wei Wang、Shane Walls、Courtney P. O’Rourke、Xiang Wang

  DOI：10.1021/jm500146g

  日期：2014.5.8

  Previously we discovered a tricyclic indoline, N-[2-(6-bromo-4-methylidene-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazol-4a-yl)ethyl]-4-chlorobenzene-1-sulfonamide (1, Of1), from bioinspired synthesis of a highly diverse polycyclic indoline alkaloid library, that selectively resensitizes methicillin-resistant Staphylococcus aureus strains to β-lactam antibiotics. Herein, we report a thorough structure–activity

  之前我们发现了一种三环二氢吲哚，N -[2-(6-bromo-4-methylidene-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1 H -carbazol-4a-yl)ethyl]-4-chlorobenzo -1-磺酰胺 ( 1 , Of1)，来自高度多样化的多环二氢吲哚生物碱库的生物启发合成，可选择性地使耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株对 β-内酰胺抗生素重新敏感。在此，我们报告了对1的彻底构效关系研究，该研究确定了1 的区域可以耐受修饰而不影响活性，并发现了一种更有效的具有降低哺乳动物毒性的类似物。
• [EN] DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALCOOLS 1-PHÉNYL-2-PYRIDINYL ALKYLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2012168226A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The invention relates to inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme. More particularly, the invention relates to compounds that are derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols of formula (I), methods of preparing such compounds, compositions containing them and therapeutic use thereof.

  这项发明涉及磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制剂。更具体地，该发明涉及公式（I）的1-苯基-2-吡啶基烷基醇衍生物化合物，制备这类化合物的方法，含有这些化合物的组合物以及它们的治疗用途。
• β-Sulfonamido Functionalized Aspartate Analogues as Excitatory Amino Acid Transporter Inhibitors: Distinct Subtype Selectivity Profiles Arising from Subtle Structural Differences
  作者：Jacob C. Hansen、Walden E. Bjørn-Yoshimoto、Niels Bisballe、Birgitte Nielsen、Anders A. Jensen、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01066

  日期：2016.10.13

  3-substituted Asp analogues, we designed and synthesized a total of 32 β-sulfonamide Asp analogues and characterized their pharmacological properties at the excitatory amino acid transporter subtypes EAAT1, EAAT2, and EAAT3. In addition to several potent EAAT inhibitors displaying IC50 values ∼1 μM at all three subtypes, this elaborate structure–activity relationship also identified analogues exhibiting distinct

  在这项研究中，受先前在3-取代的Asp类似物上的研究启发，我们设计并合成了32种β-磺酰胺Asp类似物，并表征了它们在兴奋性氨基酸转运子亚型EAAT1，EAAT2和EAAT3上的药理特性。除了几种有效的EAAT抑制剂在所有三种亚型上均显示IC 50值约为1μM外，这种复杂的结构-活性关系还确定了对特定转运蛋白亚型表现出不同偏好或选择性的类似物。在苯环上引入两个氟原子可产生类似物4y，其在EAAT1处的IC 50为0.8μM，分别比EAAT2和EAAT3高14倍和9倍。相反，m -CF 3-苯基类似物4r是有效的选择性EAAT2抑制剂（IC 50 = 2.8μM），其选择性分别比EAAT1和EAAT3高30倍和50倍。总之，这些β-磺酰胺Asp类似物的即使很小的结构差异也提供了具有多种EAAT亚型选择性特征的类似物。
• Synthesis and Biological Evaluation of N‐Substituted Sophocarpinic Acid Derivatives as Coxsackievirus B3 Inhibitors
  作者：Li‐Mei Gao、Sheng Tang、Yan‐Xiang Wang、Rong‐Mei Gao、Xin Zhang、Zong‐Gen Peng、Jian‐Rui Li、Jian‐Dong Jiang、Yu‐Huan Li、Dan‐Qing Song

  DOI：10.1002/cmdc.201300224

  日期：2013.9

  A series of novel N‐substituted sophocarpinic acid derivatives was designed, synthesized, and evaluated for their anti‐enteroviral activities against coxsackievirus type B3 (CVB3) and coxsackievirus type B6 (CVB6) in Vero cells. Structure–activity relationship analysis revealed that the introduction of a benzenesulfonyl moiety on the 12‐nitrogen atom in (E)‐β,γ‐sophocarpinic acid might significantly

  设计，合成和评估了一系列新颖的N取代的果几磷酸衍生物对Vero细胞中针对B3型柯萨奇病毒（CVB3）和B6型柯萨奇病毒（CVB6）的抗肠病毒活性。结构-活性关系分析表明，在（E）-β，γ-次果酸中的12-氮原子上引入苯磺酰基部分可能会显着增强抗CVB3活性。间的衍生物，（É）-12- ñ - （米-cyanobenzenesulfonyl）-β，γ-sophocarpinic酸（11米），具有一元-cyanobenzenesulfonyl基，表现出对CVB3有效的活性与107的选择性指数（SI） 。此外，化合物11 m也表现出良好的口腔药代动力学分布，具有7.29的AUC值μ中号 ħ -1大鼠，和良好的安全性，通过在小鼠中口服途径，与LD 50 > 1000毫克公斤的值-1 ; 这些值表明有可药物治疗的特征。因此，化合物11 m被选作有希望的CVB3抑制剂作进一步研究。我们认为（E）-β，γ-
• A Three-Dimensional Quantitative Structure−Activity Relationship Study of Heparin-Binding Epidermal Growth Factor Shedding Inhibitors Using Comparative Molecular Field Analysis
  作者：Roberta Bursi、Masaaki Sawa、Yasuyuki Hiramatsu、Hirosato Kondo

  DOI：10.1021/jm0110385

  日期：2002.2.1

  Despite the lack of structural information on the heparin-binding (HB) epidermal growth factor (EGF) shedding putative target enzyme, the design of potent HB-EGF shedding inhibitors has been attempted by means of comparative molecular field analysis (CoMFA), a well-established 3D-QSAR technique. Two different binding modes, obtained by docking a flexible representative into the MMP-3 and TACE target

  尽管缺乏关于肝素结合（HB）表皮生长因子（EGF）脱落假定靶酶的结构信息，但已经通过比较分子场分析（CoMFA）尝试了有效的HB-EGF脱落抑制剂的设计。建立的3D-QSAR技术。通过将柔性代表与MMP-3和TACE靶酶对接而获得的两种不同结合模式，被视为50种HB-EGF脱落抑制剂内部数据集的比对规则。CoMFA模型是使用标准的空间，静电以及Bohacek和McMartin的H键分子场得出的。这些字段被单独或组合使用。对于这两种比对，仅氢键场就产生了最佳的统计模型。通过对CoMFA轮廓的分析，可以得出测试S1'尺寸的想法 提出了一些新的抑制剂的建议，提出了四种抑制剂的合成和测试方法。事实证明，四种化合物中的三种具有良好的抑制活性（IC（50）= 0.56和0.60 microM）至出色的（IC（50）= 0.13 microM）。结合后，R（1）苯环附近的S1'口袋必须变窄的假说已由第四种化合物的弱活性（IC（50）=