(5S,1'S)-5-(1'-azido)ethyl-4,5-dihydro-2-(3H)-furanone | 221356-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S,1'S)-5-(1'-azido)ethyl-4,5-dihydro-2-(3H)-furanone
• 英文别名: (5S)-5-[(1S)-1-azidoethyl]oxolan-2-one
• CAS: 221356-90-7
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• 分子量: 155.156
• InChiKey: VBLXLEABIXEVNH-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,1'S)-5-(1'-azido)ethyl-4,5-dihydro-2-(3H)-furanone 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -60.0~100.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 266.0h， 生成 ethyl (2'S,3'S,6'S)-6'-(3'-tert.-butyldimethylsilyloxy-2'-methyl)piperidyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过串联Wittig [2 + 3]环加成反应从糖内酯合成非外消旋的2,3,6-三取代哌啶衍生物。Prosopis和Cassia生物碱的新词条

  摘要：

  叠氮基乳糖醇7的维蒂希反应与叠氮基官能团的1，3-偶极环加成反应到无法分离的9a，b的α，β-不饱和酯官能团上进行。分离非对映体三唑啉10a，b和重氮胺11a，b。乙烯基氨基甲酸酯13可以非对映选择性地氢化为被保护为1的全顺式构型的哌啶基乙酸酯衍生物14。侧链的官能团转化是通过双环氨基甲酸酯15完成的，该双环氨基甲酸酯15被转化为3-羟基二氢吡啶20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01085-0
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 叠氮化锂 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5S,1'S)-5-(1'-azido)ethyl-4,5-dihydro-2-(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过串联Wittig [2 + 3]环加成反应从糖内酯合成非外消旋的2,3,6-三取代哌啶衍生物。Prosopis和Cassia生物碱的新词条

  摘要：

  叠氮基乳糖醇7的维蒂希反应与叠氮基官能团的1，3-偶极环加成反应到无法分离的9a，b的α，β-不饱和酯官能团上进行。分离非对映体三唑啉10a，b和重氮胺11a，b。乙烯基氨基甲酸酯13可以非对映选择性地氢化为被保护为1的全顺式构型的哌啶基乙酸酯衍生物14。侧链的官能团转化是通过双环氨基甲酸酯15完成的，该双环氨基甲酸酯15被转化为3-羟基二氢吡啶20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01085-0