ethyl (2'S,3'S,6'S)-6'-(3'-tert.-butyldimethylsilyloxy-2'-methyl)piperidyl acetate | 221356-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl (2'S,3'S,6'S)-6'-(3'-tert.-butyldimethylsilyloxy-2'-methyl)piperidyl acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methylpiperidin-2-yl]acetate
• CAS: 221356-96-3
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₃Si
• 分子量: 315.528
• InChiKey: VIPFZPHLBIUFLR-IHRRRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2'S,3'S,6'S)-6'-(3'-tert.-butyldimethylsilyloxy-2'-methyl)piperidyl acetate 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,5S,8S)-2-allyl-8-methyl-6-oxa-1-azabicyclo<3.2.1>octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联Wittig [2 + 3]环加成反应从糖内酯合成非外消旋的2,3,6-三取代哌啶衍生物。Prosopis和Cassia生物碱的新词条

  摘要：

  叠氮基乳糖醇7的维蒂希反应与叠氮基官能团的1，3-偶极环加成反应到无法分离的9a，b的α，β-不饱和酯官能团上进行。分离非对映体三唑啉10a，b和重氮胺11a，b。乙烯基氨基甲酸酯13可以非对映选择性地氢化为被保护为1的全顺式构型的哌啶基乙酸酯衍生物14。侧链的官能团转化是通过双环氨基甲酸酯15完成的，该双环氨基甲酸酯15被转化为3-羟基二氢吡啶20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01085-0
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮化锂 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -60.0~100.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 284.0h， 生成 ethyl (2'S,3'S,6'S)-6'-(3'-tert.-butyldimethylsilyloxy-2'-methyl)piperidyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过串联Wittig [2 + 3]环加成反应从糖内酯合成非外消旋的2,3,6-三取代哌啶衍生物。Prosopis和Cassia生物碱的新词条

  摘要：

  叠氮基乳糖醇7的维蒂希反应与叠氮基官能团的1，3-偶极环加成反应到无法分离的9a，b的α，β-不饱和酯官能团上进行。分离非对映体三唑啉10a，b和重氮胺11a，b。乙烯基氨基甲酸酯13可以非对映选择性地氢化为被保护为1的全顺式构型的哌啶基乙酸酯衍生物14。侧链的官能团转化是通过双环氨基甲酸酯15完成的，该双环氨基甲酸酯15被转化为3-羟基二氢吡啶20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01085-0