3-(cyclohex-2-enyl)-1-(pyridin-2-yl)propan-1-one | 1301168-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(cyclohex-2-enyl)-1-(pyridin-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3-Cyclohex-2-en-1-yl-1-pyridin-2-ylpropan-1-one
• CAS: 1301168-85-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: XMZNSNBTVDFTPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 3-(cyclohex-2-enyl)-1-(pyridin-2-yl)propan-1-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 180.0 ℃ 、709.32 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以26.6 mg的产率得到(2aR*,2bS*,5aR*,7aS*)-7a-(pyridin-2-yl)octahydroindeno[1,7-bc]furan-2(2aH)-one
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的闭环复分解/ Hetero-Pauson-Khand反应序列形成多环内酯

  摘要：

  在一次操作中形成多个碳-碳键的过程会迅速产生分子复杂性，因此可用于缩短所需分子的合成。我们选择异质-鲍森-坎德（HPK）环加成和闭环复分解（RCM）作为两个独特的碳-碳键形成反应，可以在串联钌催化的过程中结合在一起。这样做，可以使用单一钌添加剂在一个反应​​容器中从无环前体中获得复杂的多环产物，该钌添加剂可以顺序催化两种机理上不同的转化。

  DOI：

  10.1021/jo200359c
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-iodoethyl)octa-1,7-diene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(cyclohex-2-enyl)-1-(pyridin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的闭环复分解/ Hetero-Pauson-Khand反应序列形成多环内酯

  摘要：

  在一次操作中形成多个碳-碳键的过程会迅速产生分子复杂性，因此可用于缩短所需分子的合成。我们选择异质-鲍森-坎德（HPK）环加成和闭环复分解（RCM）作为两个独特的碳-碳键形成反应，可以在串联钌催化的过程中结合在一起。这样做，可以使用单一钌添加剂在一个反应​​容器中从无环前体中获得复杂的多环产物，该钌添加剂可以顺序催化两种机理上不同的转化。

  DOI：

  10.1021/jo200359c

文献信息

• Formation of Polycyclic Lactones through a Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Metathesis/Hetero-Pauson–Khand Reaction Sequence
  作者：David F. Finnegan、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/jo200359c

  日期：2011.5.20

  form multiple carbon–carbon bonds in one operation can generate molecular complexity quickly and therefore be used to shorten syntheses of desirable molecules. We selected the hetero-Pauson–Khand (HPK) cycloaddition and ring-closing metathesis (RCM) as two unique carbon–carbon bond-forming reactions that could be united in a tandem ruthenium-catalyzed process. In doing so, complex polycyclic products

  在一次操作中形成多个碳-碳键的过程会迅速产生分子复杂性，因此可用于缩短所需分子的合成。我们选择异质-鲍森-坎德（HPK）环加成和闭环复分解（RCM）作为两个独特的碳-碳键形成反应，可以在串联钌催化的过程中结合在一起。这样做，可以使用单一钌添加剂在一个反应​​容器中从无环前体中获得复杂的多环产物，该钌添加剂可以顺序催化两种机理上不同的转化。