methyl 5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside | 161365-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside
• 英文别名: (2R)-2-[(3aS,4S,6R,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 161365-09-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: LHKGYTIRXFUCJZ-OWYFMNJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside 在 magnesium 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl D-glycero-α-D-manno-heptofuranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基d-和l-甘油-α-d-甘露聚糖-七呋喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要利用二呋喃呋喃糖苷体系的两个碳原子伸长，合成了甲基l-甘油-α-d-甘露糖和d-甘油-α-d-甘露糖-呋喃糖苷（1和2）。基于受保护的甲基α-d-甘露聚糖-己二醛-1,4-呋喃糖苷与苄氧甲基氯化镁的反应，开发了一种新的2的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00269-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside 、 溴甲苯 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 0.67h， 以63%的产率得到methyl 5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  A convenient preparation of 5-benzyl ethers of d-gluco- and d-manno-furanose derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00216-9