[3-phenylmethoxy-2-(3,7,11,15-tetramethylhexadecoxy)propoxy]methylbenzene | 275820-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [3-phenylmethoxy-2-(3,7,11,15-tetramethylhexadecoxy)propoxy]methylbenzene
• CAS: 275820-16-1
• 化学式: C₃₇H₆₀O₃
• 分子量: 552.882
• InChiKey: ZYWDQPYPHQMRQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.27
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-phenylmethoxy-2-(3,7,11,15-tetramethylhexadecoxy)propoxy]methylbenzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 [3-(15-Bromo-pentadecyloxy)-2-(3,7,11,15-tetramethyl-hexadecyloxy)-propoxymethyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  古细菌脂质类似物的合成

  摘要：

  提出了一种有效且方便的途径来制备两种新颖的拟大环古细菌脂质类似物。目标化合物2和3分别由已知的起始原料通过七个步骤和四个步骤制备，可用于研究合成的拴系双层膜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00283-5
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-5-((3,7,11,15-tetramethylhexadecyl)oxy)-1,3-dioxane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到[3-phenylmethoxy-2-(3,7,11,15-tetramethylhexadecoxy)propoxy]methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIPOLAR TETRAETHER LIPIDS
  [FR] LIPIDES BIPOLAIRES DE TYPE TÉTRAÉTHER

  摘要：

  披露的内容包括但不限于化合物、组合物、脂质体及其方法。

  公开号：

  WO2017040702A1

文献信息

• Water Permeability and Elastic Properties of an Archaea Inspired Lipid Synthesized by Click Chemistry
  作者：Geoffray Leriche、Arash Manafirad、Steven Nguyen、Nia Bell、Joseph P. Patterson、S. Thayumanavan、Jerry Yang、Anthony D. Dinsmore、Nathan C. Gianneschi

  DOI：10.1021/acs.chemmater.8b00992

  日期：2018.6.12

  new archaea-inspired tetraether lipid and study the mechanical elastic properties of membranes made from this bolalipid. To access structural diversity in the hydrophobic moiety of the lipids and to tune membrane properties, they have used used Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition strategy to design and synthesize a tetraether lipid incorporating phytanyl side chains and polar 1,4 triazole rings known

  作者：Leriche，G；马纳菲拉德，A；阮，S；贝尔，N；帕特森，JP；塔尤马纳万，S；杨，J；丁斯莫尔，广告；北卡罗来纳州贾内斯基 | 摘要：研究人员报告了一种新的受古细菌启发的四醚脂质的合成，并研究了由这种 bolipid 制成的膜的机械弹性特性。为了获得脂质疏水部分的结构多样性并调整膜特性，他们使用了 Huisgen 1,3-偶极环加成策略来设计和合成含有植烷基侧链和已知会改变的极性 1,4 三唑环的四醚脂质脂质包装。研究人员展示了合成具有 1,4-三唑环的植烷侧链结合的四醚脂质的第一个例子。他们还证实了脂质结合 1 的能力，