p-iodophenyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside | 1449576-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-iodophenyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6S)-2-(4-iodophenoxy)-3-methoxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 1449576-21-9
• 化学式: C₂₇H₂₉IO₅
• 分子量: 560.429
• InChiKey: XXOYXJKVQGPVSX-IHIAEKCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,9R,11R)-3-methoxy-4-methylheptacos-26-yne-9,11-diol 、 p-iodophenyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 5.0h， 以91%的产率得到4-[(17R,19R,24S,25R)-17,19-dihydroxy-25-methoxy-24-methylheptacos-1-ynyl]phenyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酚类糖脂类菌素 B 和糖基化对羟基苯甲酸甲酯 HBAD-I 的全合成，结核分枝杆菌的毒力标记

  摘要：

  首次合成了存在于牛分枝杆菌和结核分枝杆菌的高毒力菌株中的酚糖脂分枝杆菌苷 B。通过广泛使用催化不对称 1,4-加成反应引入了多个甲基，α-酮酯的不对称氢化提供了中心 1,3-二醇部分的基础，并引入了 2-O-甲基-- L-鼠李糖苷单元是通过对碘苯酚的立体选择性糖基化和随后的 Sonogashira 偶联实现的，为类似物的生成提供了基础。此外，通过选择性甲基化鼠李糖苷 C-2 处的羟基，首次有效合成了存在于同一物种中的相关单糖 HBAD-I。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300437
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-O-tetraacetyl-α-L-rhamnopyranose 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 p-iodophenyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酚类糖脂类菌素 B 和糖基化对羟基苯甲酸甲酯 HBAD-I 的全合成，结核分枝杆菌的毒力标记

  摘要：

  首次合成了存在于牛分枝杆菌和结核分枝杆菌的高毒力菌株中的酚糖脂分枝杆菌苷 B。通过广泛使用催化不对称 1,4-加成反应引入了多个甲基，α-酮酯的不对称氢化提供了中心 1,3-二醇部分的基础，并引入了 2-O-甲基-- L-鼠李糖苷单元是通过对碘苯酚的立体选择性糖基化和随后的 Sonogashira 偶联实现的，为类似物的生成提供了基础。此外，通过选择性甲基化鼠李糖苷 C-2 处的羟基，首次有效合成了存在于同一物种中的相关单糖 HBAD-I。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300437