4-氨基苯甲酰肼 | 5351-17-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肼
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基苯甲酰肼
• 中文别名: 对氨基苯甲酰肼；4-氨基苯酰肼
• 英文名称: 4-aminobenzohydrazide
• 英文别名: 4-aminobenzoic acid hydrazide；4-aminobenzoic hydrazide；ABAH；4-aminobenzoyl hydrazide；4-aminobenzhydrazide；p-aminobenzoic acid hydrazide；p-aminobenzoyl hydrazide；p-aminobenzoyl hydrazine；p-aminobenzohydrazide；p-aminobenzhydrazide；4-aminobenzoylhydrazine；4-ABAH；ABH
• CAS: 5351-17-7
• 化学式: C₇H₉N₃O
• mdl: MFCD00007606
• 分子量: 151.168
• InChiKey: WPBZMCGPFHZRHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-227 °C (lit.)
• 沸点：
  273.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2100 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMSO：14mg/mL； DMSO:PBS(pH7.2) (1:1): 0.5 mg/mL
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2928000090
• RTECS号：
  DG2580000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉且干燥的地方，并密封保存。

SDS

4-氨基苯甲酰肼 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Aminobenzohydrazide
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-氨基苯甲酰肼
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 5351-17-7
俗名： 4-Aminobenzoylhydrazide
4-氨基苯甲酰肼 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C7H9N3O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 228°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ivn-mus LD50:180 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DG2580000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-氨基苯甲酰肼是一种不可逆的MPO（髓过氧化物酶）抑制剂，其半数抑制浓度（IC50）为0.3 µM [1]。它被用于研究亚急性中风 [2]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基苯甲酰肼 在 iron(III) sulfate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 对氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Frank, M. S.; Rao, P. V. Krishna, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1980, vol. 19, # 6, p. 538 - 540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到4-氨基苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  N '-[4-[(取代的亚氨基)甲基]亚苯亚甲基]-取代的苯甲酰肼：合成、抗菌、抗病毒和抗癌评估以及 QSAR 研究

  摘要：

   抽象的 多种N '-[4-[(取代亚氨基)甲基]亚苄基]-取代苯甲酰肼已被合成并评估其抗菌和抗癌潜力。抗菌活性测试结果表明最有效的抗菌药物具有 p MIC 上午= 1.51。合成的化合物具有抑菌和抑真菌作用。抗病毒活性评估结果表明，合成的酰肼衍生物在亚毒浓度下均不能抑制病毒复制。针对 HIV-2 ROD 株的抗 HIV 筛选结果表明，一种化合物更有效（ IC 50≥1μg /cm 3 ）比标准药物奈韦拉平（ IC 50 ≥ 4 μg/cm 3 ），另一个是等势的（ IC 50≥4微克/厘米3 ）。针对 HCT116 和 MCF7 癌细胞系最有效的抗癌药物具有IC 值 50分别=19和18μg/cm 3 。 QSAR 分析表明维纳指数 ( W ) 和最低未占分子轨道能量 (LUMO) 在描述合成化合物的抗菌活性方面的重要性。  图解摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0877-3

文献信息

• 一种检测汞离子芴类荧光探针及其制备和应 用
  申请人：东华大学

  公开号：CN108658881B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明涉及一种检测汞离子芴类荧光探针及其制备和应用，荧光探针的结构式为：制备包括：将对氨基苯甲酰肼溶解在溶剂中，通入氮气，滴加异硫氰酸苯酯反应，得到产物1；将2,7‑二硝基苯乙烯基‑9,9’‑二辛基芴溶于溶剂中，通入氮气，滴加氯化亚锡溶液反应，得到产物2；将产物1溶解在溶剂中，加入缚酸剂，在氮气氛围下，滴加三聚氯氰溶液反应，得到产物P1；将产物2溶解在溶剂中，滴加产物P1的溶液，加入缚酸剂，即得。本发明荧光探针是通过修饰芴得到共轭长度较大的芴的衍生物，具有较高的荧光量子产率和荧光强度，可用于汞离子检测。
• Nitrogen-containing naringenin derivatives for reversing multidrug resistance in cancer
  作者：Ricardo J. Ferreira、Márió Gajdács、Annamária Kincses、Gabriella Spengler、Daniel J.V.A. dos Santos、Maria-José U. Ferreira

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115798

  日期：2020.12

  the flavanone core towards better multidrug resistance (MDR) reversal agents, alkylation reactions and chemical modification of the carbonyl moiety was performed (15–39). Compounds structures were assigned mainly by 1D and 2D NMR experiments. Compounds 1–39 were assessed as MDR reversers, in human ABCB1-transfected mouse T-lymphoma cells, overexpressing P-glycoprotein (P-gp). The results revealed that

  柚皮素（1），分离自大戟pedroi，先前衍生得到的化合物2 - 13。在这项研究中，针对扩展朝向更好多药耐药性（MDR）逆转剂，烷基化反应和化学修饰的，进行羰基部分（黄烷酮芯的类似物的池15 - 39）。化合物结构主要通过1D和2D NMR实验确定。化合物1 - 39被评估为MDR反向，在人ABCB1转染的小鼠Ť -lymphoma细胞，过表达P-糖蛋白（P-gp）的。结果表明，OC-7处的甲基化，以及在C-4或C-4'处引入氮原子和芳族部分，显着提高了活性，是化合物27和37最强的P-gp调节剂，比维拉帕米活性更高。在组合测定中，所选化合物与阿霉素的协同相互作用证实了结果。虽然分子对接表明黄烷酮衍生物起竞争性调节剂的作用，但分子动力学表明二甲基化促进了与调节剂结合位点的结合。此外，黄烷酮还可能在两个核苷酸结合域中都与邻近的ATP结合位点相互作用，从而推测了变构作用模式。
• Studies in the triazine series including a new synthesis of 1:2:4-triazines
  作者：P.V. Laakso、R. Robinson、H.P. Vandrewala

  DOI：10.1016/0040-4020(57)85014-5

  日期：1957.1

  mono-aroylhydrazones of benzil are cyclised by ammonium acetate in hot acetic acid to tri-substituted-1:2:4-triazines. The yield is favourable and it is not necessary, or even advantageous, to isolate the presumed intermediates. The new synthesis has been applied to a sufficient range of examples to establish its status as a general method. In the case of phenanthraquinone the reaction took a more complex course and

  通过乙酸铵在热乙酸中将苯甲酰的单芳酰基hydr环化为三取代的1：2：4-三嗪。产率是有利的，分离假定的中间体不是必需的，甚至是不利的。新的合成方法已应用于足够多的实例中，以确立其作为一般方法的地位。在菲醌的情况下，反应过程更为复杂，可能涉及两个二酮分子。
• Utilization of Ultrasonic as an Approach of Green Chemistry for Synthesis of Hydrazones and Bishydrazones as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Ahmed Younis、Ghada Awad

  DOI：10.21608/ejchem.2019.13440.1833

  日期：2019.7.2

  6a-c, bishydrazones 8a,b, N-hydroxy-N'-arylpropanehydrazonamide 9a,b and 1-(piperidin-1-yl)-N2-arylamidrazones 10a,b were prepared under ultrasonic waves as an approach for green chemistry. a notable good yield and short reaction time were afforded under ultrasonic waves.The structures of compounds were confirmed in terms of spectroscopic and elemental analyses. The invitro antimicrobial activity of

  在超声波下，制备酰肼3，4，Hy6a-c，双hydr8a，b，N-羟基-N'-芳基丙烷酰肼酰胺9a，b和1-（哌啶-1-基）-N2-芳基酰胺dra10a，b，绿色化学方法。在超声波作用下，具有明显的良好收率和较短的反应时间。通过光谱和元素分析证实了化合物的结构。评价了所制备化合物的体外抗菌活性。大多数化合物表现出优异的生长抑制作用，例如针对革兰氏阳性细菌的化合物2、3和8b，而针对革兰氏阴性细菌的2、3、8b，9a，10a和10b。除3种化合物外，所有测试化合物均具有优异或良好的抗真菌活性
• Synthesis and Evaluation of Antimicrobial Activity of New Imides and Schiff Bases Derived from Ethyl -4-Amino Benzoate
  作者：Wurood S. Ahmed、Ammar A. Razzak Mahmood、Redha I. Al-Bayati

  DOI：10.13005/ojc/340533

  日期：2018.10.20

  Candida albicans). Among the synthesized derivatives, compound (15) displayed a moderate to potent antibacterial activity, against different (Gram positive and Gram negative) bacteria, and also showed a slight to moderate antifungal activity. keywords: Antimicrobial, Imides, Schiff base, Synthesis, 1,3,4-Oxadiazole derivatives.

  从原料4-氨基苯甲酸乙酯获得了一系列双取代的1,3,4-恶二唑衍生物，包括：酰亚胺和席夫碱，通过与4-氨基苯甲酰肼（1）反应，将其转化为相应的4-氨基苯并酰肼（1）。在无水乙醇中的水合肼。由（1）合成了两个恶二唑母核，第一个核5-（4-氨基苯基）1,3,4-恶二唑-2-胺（2），第二个是5-（4-氨基苯基）-1 ，3，4-恶二唑-2-硫酮（3）。化合物（2）在室温下将（1）的甲醇溶液与溴化氰（CNBr）和碳酸氢钠（NaHCO3）搅拌得到。尽管在（KOH）存在下通过将（1）与CS 2回流来合成化合物（3），但是所产生的酰肼钾盐通过用10％HCl酸化而进行环化。同时，通过将（2）或（3）与酸酐热熔融合成环酰亚胺衍生物（4-6）和（10-12），而通过以下方法合成Schiffs碱衍生物（7-9）和（13-15）常规方法涉及在酸性介质中（使用冰醋酸）将（2）或（3）与不同的芳族醛回流。新的衍生物已

表征谱图