salicylaldehyde 4-aminobenzoylhydrazone | 50366-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: salicylaldehyde 4-aminobenzoylhydrazone
• 英文别名: 4-amino-N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 50366-22-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: NKJDJXWRRISSHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224 °C
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  salicylaldehyde 4-aminobenzoylhydrazone 在 hydrazine hydrate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A novel dual-channel Schiff base fluorescent chemo-sensor for Zn2+ and Ca2+ recognition: Synthesis, mechanism and application

  摘要：

  A novel multifunctional chemo-sensor (RHCS-NH2), incorporating Schiff base, rhodamine B hydrazide, hydrazine hydrate group into triazine, was successfully designed and synthesized. It was found that the RHCS-NH2 sensor displays immediate multi-response toward Ca2+ in CH3CN-H2O (v/v = 9/1, Tris-HCl pH 7.0) and Zn2+ in DMF-H2O (95/5, v/v). Under the optimized conditions, the linear range of identifing Ca2+ ions are from 0.01 to 10.0 mu M in CH3CN-H2O (v/v = 9/1, Tris-HCl pH 7.0), 0.03-10.0 mu M for Zn2+ ions in DMF-H2O (95/5, v/v), and the detection limit were measured to be 0.10 nM for Ca2+ and 0.14 nM for Zn2+, respectively. The reaction mechanism between RHCS-NH2 and metal ions was investigated in detail based on fluorescence titration, Job's plots and H-1 NMR titration curve, ESI-MS measurement and theoretical calculation respectively. Simultaneously, 3-(4,5)-dimethylthiahiazo(-z-y1)-3,5-di-phenytetrazoliumromide (MTT) assays and inverted fluorescence microscopy imaging also demonstrated that the probe has well cell membrane permeability and hypotoxicity, indicating its potential applicability in vitro.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107614
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 salicylaldehyde 4-aminobenzoylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  一种应用于锌离子含量检测的荧光材料及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种应用于锌离子含量检测的荧光材料，还公开了一种应用于锌离子含量检测的荧光材料的制备方法，以4‑氨基苯甲酸甲酯、水合肼和取代苯甲醛等为原料，制备荧光材料。本发明基于FRET共振能量转移机制的长共轭链结构及电子转移机理进行锌离子荧光探针分子设计，得到一种能够特异性识别锌离子的荧光探针材料，实现水体系中锌离子含量的精确、有效检测。本发明无需对含锌离子水样进行复杂样品前处理工作，检测速度快、抗干扰能力强。

  公开号：

  CN111440089A

文献信息

• 一种络合锌离子的功能性活性染料及其制备方 法与应用
  申请人：东华大学

  公开号：CN104059386B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明涉及一种络合锌离子的功能性活性染料及其制备方法与应用，所述活性染料的结构式为制备方法包括：(1)将对氨基苯甲酸甲酯溶解于无水乙醇中，滴加水合肼，回流反应，旋蒸，得对氨基苯甲酰肼，随后溶解于无水乙醇，加入水杨醛，加热回流，冷却，重结晶，过滤，即得水杨醛-4-氨基苯甲酰肼腙；(2)将产物溶于丙酮中，在冰水浴中使溶液温度达到0-5℃，然后用丙酮将三聚氯氰溶解，加入溶液中，随后再加入NaHCO3溶液，搅拌反应；过滤，洗涤产物，即得。本发明对锌离子有很好的选择性，在污水处理应用中不仅方便而且具有较好的使用效果。
• 一种钙离子和锌离子双通道罗丹明类荧光探 针及其制备方法和应用
  申请人：东华大学

  公开号：CN108276423B

  公开（公告）日：2020-08-28

  本发明涉及一种钙离子和锌离子双通道罗丹明类荧光探针及其制备方法和应用，其结构式为：制备方法：将罗丹明B与水合肼，反应得到罗丹明B酰肼；将对氨基苯甲酸甲酯和水合肼反应，得到的产物溶于溶剂中，滴加水杨醛，反应得到水杨醛‑4‑氨基苯甲酰肼腙；将三聚氯氰溶于溶剂中，加入缚酸剂，在冰水浴，氮气保护下，滴加罗丹明B酰肼的THF溶液，搅拌得到RSH；将RSH溶解，加入缚酸剂，氮气保护下，滴加水杨醛‑4‑氨基苯甲酰肼腙，反应得到RSHT；将RSHT溶解，加入缚酸剂，N2保护下滴加水合肼，反应即得。本发明的荧光探针化合物对锌离子和钙离子有很好的选择性，并且应用于在环境应用中不仅方便而且具有较好的使用效果。
• 一种锌离子探针的功能性活性染料及其制备 方法和应用
  申请人：东华大学

  公开号：CN105400233B

  公开（公告）日：2017-10-24

  本发明涉及一种锌离子探针的功能性活性染料及其制备方法和应用，所述染料的结构式为：制备方法包括：罗丹明B和水合肼，加热回流反应，得罗丹明B酰肼；对氨基苯甲酸甲酯和水合肼，加热回流反应，将产物溶于溶剂，滴加水杨醛，加热回流反应得水杨醛‑4‑氨基苯甲酰肼腙；三聚氯氰溶于溶剂，加入缚酸剂，在‑5℃～5℃，滴加罗丹明B酰肼，搅拌反应，得一缩产物，溶于溶剂，加入缚酸剂，滴加水杨醛‑4‑氨基苯甲酰肼腙，控制温度回流反应，即得。本发明对锌离子有很好的选择性，在污水处理应用中不仅方便而且具有较好的使用效果。
• 一种铝离子和锌离子双通道荧光素类荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：东华大学

  公开号：CN108484618A

  公开（公告）日：2018-09-04

  本发明涉及一种铝离子和锌离子双通道荧光素类荧光探针及其制备方法和应用，其结构式为：制备方法包括：将荧光素溶于溶剂中，与水合肼反应，得到荧光素酰肼；将对氨基苯甲酸甲酯溶于溶剂中，与水合肼反应，将得到的产物溶于溶剂中，滴加过量的水杨醛，反应得到水杨醛‑4‑氨基苯甲酰肼腙；将三聚氯氰溶于无水溶剂中，加入缚酸剂，在冰水浴，氮气保护下，滴加荧光素酰肼的THF溶液，反应得到一缩产物FHC；将FHC溶于无水溶剂，加入缚酸剂，氮气保护下，滴加水杨醛‑4‑氨基苯甲酰肼腙，反应即得。本发明的荧光探针化合物对铝离子和锌离子有很好的选择性，并且在环境应用中不仅方便而且具有较好的使用效果。
• Discrete mononuclear and dinuclear compounds containing a MoO₂²⁺core and 4-aminobenzhydrazone ligands: synthesis, structure and organic-solvent-free epoxidation activity
  作者：Danijela Cvijanović、Jana Pisk、Gordana Pavlović、Dubravka Šišak-Jung、Dubravka Matković-Čalogović、Marina Cindrić、Dominique Agustin、Višnja Vrdoljak

  DOI：10.1039/c8nj04074e

  日期：——

  cis-octahedral complexes containing a MoO22+ core. Mononuclear complexes [MoO2(L1–3)(MeOH)] (1a–3a) and [MoO2(L1–3)(EtOH)] (1b, 2b-α, 2b-β and 3b) were also obtained. In the presence of strong donors, such as dmf, ligand substitution occurred and the structures of 1–3 changed into [MoO2(L1)(dmf)] (1c), [MoO2(L2)(dmf)] (2c) and [MoO2(L3)(H2O)]·dmf (3c·dmf), respectively. The dioxidomolybdenum(VI) complexes were

  环状双核钼（VI）络合物[的MoO 2（L 1-3）] 2（1，2-α，2-β和3）通过使用合成的协调驱动的一个的MoO的自组装2 2+芯和4- aminobenzoylhydrazone配体（水杨醛（H 2大号1），3-甲氧基水杨（H 2大号2）或4-甲氧基水杨4- aminobenzoylhydrazone（H 2大号3））。他们的X射线衍射（XRD）分析表明，这些类型的配体可作为顺式有机连接基-含有MoO 2 2+核的八面体络合物。还获得了单核络合物[MoO 2（L 1-3）（MeOH）]（1a-3a）和[MoO 2（L 1-3）（EtOH）]（1b，2b-α，2b-β和3b） 。在存在强供体（例如dmf）的情况下，发生了配体取代，并且1–3的结构变为[MoO 2（L 1）（dmf）]（1c），[MoO 2（L 2）（dmf）] [ 2c）和[MoO 2（L 3）（H2 O）]·dmf（