(-)-(1S,4R,4aS,5S,8aS)-5-acetoxy-1,4,4a,8a-tetrahydro-endo-1,4-methanonaphthalen-8(5H)-one | 148903-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1S,4R,4aS,5S,8aS)-5-acetoxy-1,4,4a,8a-tetrahydro-endo-1,4-methanonaphthalen-8(5H)-one
• 英文别名: [(1R,2S,3R,7R,8S)-6-oxo-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dienyl] acetate
• CAS: 148903-03-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: SSRYLXPVNVTLKH-XUEURGHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,4R,4aS,5S,8aS)-5-acetoxy-1,4,4a,8a-tetrahydro-endo-1,4-methanonaphthalen-8(5H)-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 抗氧剂300 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二苯醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-[(1R,2R,3S,5S,6S)-2,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl]-3-methyl-but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  缩水甘油醚B的对映异构体的合成

  摘要：

  通过使用单一手性结构单元3作为（Z）-cyclohex-2的手性等效物，以立体和区域控制的方式完成了首个对映体合成的优古缇氧化物B 1（真菌Eutypa lata的代谢物）的合成。5-二烯-1，4-二醇2。

  DOI：

  10.1039/c39930000614
• 作为产物：
  描述：

  三环[6.2.1.02,7]十一碳-4,9-二烯-3,6-二醇 在 Lipase PS pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 389.0h， 生成 (-)-(1S,4R,4aS,5S,8aS)-5-acetoxy-1,4,4a,8a-tetrahydro-endo-1,4-methanonaphthalen-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent Preparation of Chiral 2,5-Cyclohexadienone Synthons

  摘要：

  利用脂肪酶介导的中不对称起始材料不对称化得到的共用手性结构单元，开发出了两种 2,5-Cyclohexadienone 衍生物的对映体异构合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25973

文献信息

• Nakashima, Hiromi, Synlett, 1999, # 9, p. 1405 - 1406
  作者：Nakashima, Hiromi

  DOI：——

  日期：——
• Mehta; Islam, Synlett, 2000, # 10, p. 1473 - 1475
  作者：Mehta、Islam

  DOI：——

  日期：——