3-{2-[(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinylamino)methyl]-1H-benzimidazol-1-yl}propanenitrile | 876589-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-{2-[(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinylamino)methyl]-1H-benzimidazol-1-yl}propanenitrile
• 英文别名: 3-[2-[(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-ylamino)methyl]benzimidazol-1-yl]propanenitrile
• CAS: 876589-47-8
• 化学式: C₂₀H₂₁N₅
• 分子量: 331.42
• InChiKey: JVWHHTZBOJTBCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{2-[(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinylamino)methyl]-1H-benzimidazol-1-yl}propanenitrile 、 乙醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到3-(2-{[ethyl(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)amino]methyl}-1H-benzimidazol-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES CHIMIQUES

  摘要：

  本发明提供了一种新型化合物，表现出对目标细胞免受HIV感染的保护效果，其特异地结合趋化因子受体，并影响自然配体或趋化因子与目标细胞的受体（如CXCR4和/或CCR5）的结合。

  公开号：

  WO2006020415A1
• 作为产物：
  描述：

  N-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine 、 3-溴丙腈 、 N-methyl-N-{[1-(3-pyridinylmethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]methyl}-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine 以afforded 225 mg (88%) of 3-{2-[(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinylamino)methyl]-1H-benzimidazol-1-yl}propanenitrile as a light brown oil的产率得到3-{2-[(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinylamino)methyl]-1H-benzimidazol-1-yl}propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Chemical Compounds

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，它以结合趋化因子受体的方式对目标细胞表现出对HIV感染的保护作用，并且影响天然配体或趋化因子与目标细胞的CXCR4等受体的结合。

  公开号：

  US20080096861A1

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1778231A1

  公开（公告）日：2007-05-02
• EP1778231A4
  申请人：——

  公开号：EP1778231A4

  公开（公告）日：2009-06-03