di-tert-butyl (5-methyl-6-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-5,6-dihydrophenanthridine-3,8-diyl)dicarbamate | 1314081-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl (5-methyl-6-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-5,6-dihydrophenanthridine-3,8-diyl)dicarbamate
• 英文别名: di-tert-butyl 5-methyl-6-(4-(prop-2-ynyloxy)phenyl)-5,6-dihydrophenanthridine-3,8-diyldicarbamate；tert-butyl N-[5-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(4-prop-2-ynoxyphenyl)-6H-phenanthridin-8-yl]carbamate
• CAS: 1314081-07-6
• 化学式: C₃₃H₃₇N₃O₅
• 分子量: 555.674
• InChiKey: ARXPQQLNEZTVFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (5-methyl-6-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-5,6-dihydrophenanthridine-3,8-diyl)dicarbamate 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(4-((1-(2-fluoroethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)-5-methyl-5,6-dihydrophenanthridine-3,8-diamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Development of a PET radiotracer for non-invasive imaging of the reactive oxygen species, superoxide, in vivo

  摘要：

  使用一种二氢乙啶类似物[18F]12作为PET放射性示踪剂，研究了活体内反应性氧化物（ROS）的非侵入性成像。所示数据表明，[18F]12是一种有前途的PET示踪剂，可用于活体内非侵入性成像ROS。

  DOI：

  10.1039/c3ob42379d
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二硝基-2-联苯胺 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢溴酸 、 甲酸铵 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 284.0h， 生成 di-tert-butyl (5-methyl-6-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-5,6-dihydrophenanthridine-3,8-diyl)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  Development of a PET radiotracer for non-invasive imaging of the reactive oxygen species, superoxide, in vivo

  摘要：

  使用一种二氢乙啶类似物[18F]12作为PET放射性示踪剂，研究了活体内反应性氧化物（ROS）的非侵入性成像。所示数据表明，[18F]12是一种有前途的PET示踪剂，可用于活体内非侵入性成像ROS。

  DOI：

  10.1039/c3ob42379d

文献信息

• Optimized and Automated Radiosynthesis of [18F]DHMT for Translational Imaging of Reactive Oxygen Species with Positron Emission Tomography
  作者：Wenjie Zhang、Zhengxin Cai、Lin Li、Jim Ropchan、Keunpoong Lim、Nabil Boutagy、Jing Wu、John Stendahl、Wenhua Chu、Robert Gropler、Albert Sinusas、Chi Liu、Yiyun Huang

  DOI：10.3390/molecules21121696

  日期：——

  number of diseases. Positron emission tomography (PET) imaging of ROS can assist in the detection of these diseases. For the purpose of clinical translation of [18F]6-(4-((1-(2-fluoroethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)-5-methyl-5,6-dihydrophenanthridine-3,8-diamine ([18F]DHMT), a promising ROS PET radiotracer, we first manually optimized the large-scale radiosynthesis conditions and then implemented

  活性氧（ROS）在细胞信号传导和体内平衡中起重要作用。但是，异常高水平的ROS具有毒性，并与多种疾病有关。ROS的正电子发射断层扫描（PET）成像可以帮助检测这些疾病。为了[18F] 6-（4-（（（1-（2-氟乙基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）苯基）-5-甲基-5的临床翻译， 6-二氢菲啶-3,8-二胺（[18F] DHMT）是一种很有前途的ROS PET示踪剂，我们首先手动优化了大规模的放射合成条件，然后在自动化合成模块中实现了这些条件。我们的手动合成程序在120分钟内提供了[18F] DHMT，总放射化学收率（RCY）为31.6％±9.3％（n = 2，未校正衰变），比活度为426±272 GBq / µmol（n = 2）。[18F] DHMT的全自动放射合成在77分钟内完成，总的孤立RCY为6.9％±2.8％（n = 7，未校正衰变），比活度最终为155±153 GBq
• [EN] DIHYDROETHIDINE ANALOGUES AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE DIHYDROÉTHIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2011084585A3

  公开（公告）日：2011-10-13
• DIHYDROETHIDINE ANALOGUES AND USES THEREOF
  申请人：Mach Robert H.

  公开号：US20130079522A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Tracers for imaging distribution of reactive oxygen species (ROS) are disclosed. The tracers include radiolabeled dihydroethidine (DHE) analogues. Further disclosed are uses of the compounds, including methods of imaging tissue distribution of ROS in vivo by positron emission tomography (PET). Methods of synthesizing the compounds are also disclosed.
• US9035057B2
  申请人：——

  公开号：US9035057B2

  公开（公告）日：2015-05-19
• Development of a PET radiotracer for non-invasive imaging of the reactive oxygen species, superoxide, in vivo
  作者：Wenhua Chu、Andre Chepetan、Dong Zhou、Kooresh I. Shoghi、Jinbin Xu、Laura L. Dugan、Robert J. Gropler、Mark A. Mintun、Robert H. Mach

  DOI：10.1039/c3ob42379d

  日期：——

  Non-invasive imaging of reactive oxygen species (ROS) in vivo was investigated using a dihydroethidium analog [¹⁸F]12 as a PET radiotracer. The data shown indicates that [¹⁸F]12 is a promising PET tracer for non-invasive imaging of ROS in vivo.

  使用一种二氢乙啶类似物[18F]12作为PET放射性示踪剂，研究了活体内反应性氧化物（ROS）的非侵入性成像。所示数据表明，[18F]12是一种有前途的PET示踪剂，可用于活体内非侵入性成像ROS。