4-(4-cyanobutoxy)-5-(2-hydroxypropyl)-2-hydroxyacetophenone | 117705-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-cyanobutoxy)-5-(2-hydroxypropyl)-2-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 5-[4-Acetyl-5-hydroxy-2-(2-hydroxypropyl)-phenoxy]pentanenitrile；5-[4-acetyl-5-hydroxy-2-(2-hydroxypropyl)phenoxy]pentanenitrile
• CAS: 117705-78-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: LFIVEKVCZNUOPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  539.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-allyloxy-2-hydroxyacetophenone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~210.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 39.5h， 生成 4-(4-cyanobutoxy)-5-(2-hydroxypropyl)-2-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4受体拮抗剂：LY255283系列羟基苯乙酮。

  摘要：

  制备了一系列羟基苯乙酮作为白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂进行评估，最终以1- [5-乙基-2-羟基-4-[[6-甲基-6-（1H-四唑-5-基）庚基] [氧基]苯基]乙酮（化合物35，LY255283）。使用抑制特异性[3H] LTB4与人PMN结合的测定方法，我们发现活性需要5位非极性取代基的取代。最佳活性是通过3位氢，2位羟基，1位短链烷基酮以及将4位氧与不饱和末端相连的六碳或八碳链实现的功能。选择在结合试验中IC50为87 nM的化合物35进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm00088a018

文献信息

• Anti-inflammatory agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04945099A1

  公开（公告）日：1990-07-31

  This invention provides benzene derivatives, pharmaceutical formulations of those derivatives, and a method of using the derivatives for the treatment of inflammation in mammals.

  该发明提供苯衍生物，这些衍生物的药物配方，以及使用这些衍生物治疗哺乳动物炎症的方法。
• AICHAUI, NANCY G.;GOODSON, THEODORE (JR);HERRON, DAVID K.
  作者：AICHAUI, NANCY G.、GOODSON, THEODORE (JR)、HERRON, DAVID K.

  DOI：——

  日期：——
• US4945099A
  申请人：——

  公开号：US4945099A

  公开（公告）日：1990-07-31
• US5098613A
  申请人：——

  公开号：US5098613A

  公开（公告）日：1992-03-24
• US5294613A
  申请人：——

  公开号：US5294613A

  公开（公告）日：1994-03-15