(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-(prop-2-yn-1-yl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole | 674367-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-(prop-2-yn-1-yl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (2R,3R,4R.5R)-3,4-O-isopropylidene-2-methoxy-5-(prop-2-ynyl)tetrahydrofuran
• CAS: 674367-53-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: WZJNBEIIPMYBGO-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-(prop-2-yn-1-yl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-bis-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-(imidazolidinylidene)dichloro(5-nitro-2-isopropoxyphenylmethylene)ruthenium 、 (−)-1,2-bis((2S,5S)-2,5-dimethylphospholano)ethane(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 [Rh(OAc)(C₂H₄)₂]₂ 、 potassium tert-butylate 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 methyl (2S,5S)-7-(3-carbamoylphenyl)-5-(((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-methyl)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)hept-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）的高亲和力炔基双底物抑制剂。

  摘要：

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）是一种使用辅因子S使烟酰胺（NAM）甲基化的代谢酶-腺苷甲硫氨酸（SAM）。NNMT过表达与糖尿病，肥胖症和各种癌症有关。在这项工作中，基于结构的合理设计导致了NNMT的有效和选择性炔基双底物抑制剂的发展。报道的烟酰胺-SAM共轭物（命名为NS1）以炔烃为主要设计元素，其紧密模拟NNMT催化的SAM→NAM甲基转移反应中发现的线性180°过渡态几何形状。NS1分14步合成，是一种高亲和力的亚纳摩尔级NNMT抑制剂。X射线共晶结构和SAR研究表明，炔基连接子具有跨过NNMT的甲基转移通道的能力，具有理想的形状互补性。这项工作中报道的化合物代表了迄今为止报道的最有效和选择性的NNMT抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01238
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-3,4-O-isopropylidene-2-methoxy-5-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)tetrahydrofuran 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以92%的产率得到(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-(prop-2-yn-1-yl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACETYLENE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES ACETYLENIQUES

  摘要：

  本发明涉及具有通过连接剂连接在5'位的乙炔基的特定腺苷衍生物，这些衍生物是腺苷A1受体激动剂，并且用于治疗。

  公开号：

  WO2004026890A1