13-methyldihydroberberine methosulfate | 50316-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 13-methyldihydroberberine methosulfate
• 英文别名: 9,10-dimethoxy-7,13-dimethyl-5,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolinium; methyl sulfate；N-Methyl-13-methyldihydroberberinium
• CAS: 50316-27-3
• 化学式: CH₃O₄S*C₂₂H₂₄NO₄
• 分子量: 477.535
• InChiKey: ICDARZHOKHCPOU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  103.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-methyldihydroberberine methosulfate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methylanhydroberberine
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Protopine and Related Alkaloids. VI. Transformation of Berberine to 10b-Methylhexahydrobenzo [c] phenanthridine Derivative

  摘要：

  通过几个步骤从小檗碱氯化物衍生得到的甲川碱（X），在光照下环化生成两种异构的甲醇胺形式（XI和XII），即10b-甲基-4b，10b，11，12-四氢白屈菜红碱。光谱数据和化学证据揭示，羟基的位置在XI中为C-6，在XII中为C-4b。XI中的顺式B/C环接合点通过观察10b-甲基与4b-氢之间的核奥氏效应确定。XI和XII的形成途径被检查并推断为烯胺体系中烯烃上的光诱导分子内烷基化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.1333
• 作为产物：
  描述：

  丙酮小檗碱 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 13-methyldihydroberberine methosulfate
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Protopine and Related Alkaloids. VI. Transformation of Berberine to 10b-Methylhexahydrobenzo [c] phenanthridine Derivative

  摘要：

  通过几个步骤从小檗碱氯化物衍生得到的甲川碱（X），在光照下环化生成两种异构的甲醇胺形式（XI和XII），即10b-甲基-4b，10b，11，12-四氢白屈菜红碱。光谱数据和化学证据揭示，羟基的位置在XI中为C-6，在XII中为C-4b。XI中的顺式B/C环接合点通过观察10b-甲基与4b-氢之间的核奥氏效应确定。XI和XII的形成途径被检查并推断为烯胺体系中烯烃上的光诱导分子内烷基化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.1333

文献信息

• Utilization of protopine and related alkaloids. XII. An improved route to an analog of the alkaloid corynoline.
  作者：MASAYUKI ONDA、HIROKO YAMAGUCHI、YOSHIHIRO HARIGAYA

  DOI：10.1248/cpb.28.866

  日期：——

  Photolysis of dihydroisoquinoline (2) in the presence of nitrosobenzene gives the epoxyimine (10), sodium borohydride reduction of which affords the aniline (14). Reaction of the dehydro compound (17) derived from 14 with performic acid followed by hydrolysis provides the diol (20). Hydrogenolysis of 20 over a palladium catalyst affords the corynoline analog (7). All compounds are formed under strictly stereoselective control.

  在亚硝基苯存在下，二氢异喹啉（2）的光解反应生成环氧亚胺（10），其后通过氢化钠还原得到苯胺（14）。由苯胺（14）衍生出的脱氢化合物（17）与过甲酸反应后水解，得到二醇（20）。在钯催化剂上对20进行氢解反应生成可可苷类似物（7）。所有化合物的形成都在严格的立体选择性控制下进行。
• Yamaguchi, Hiroko; Onda, Masayuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 3, p. 909 - 912
  作者：Yamaguchi, Hiroko、Onda, Masayuki

  DOI：——

  日期：——