(4aS,6aR,7R,9aR)-7-(2-Hydroxy-ethyl)-8,8-dimethyl-hexahydro-pentaleno[1,6a-c]pyran-2,5-dione | 83588-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,6aR,7R,9aR)-7-(2-Hydroxy-ethyl)-8,8-dimethyl-hexahydro-pentaleno[1,6a-c]pyran-2,5-dione
• CAS: 83588-39-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: MUWJOISUNOSXHZ-OZWUEAAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6aR,7R,9aR)-7-(2-Hydroxy-ethyl)-8,8-dimethyl-hexahydro-pentaleno[1,6a-c]pyran-2,5-dione 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到Toluene-4-sulfonic acid 2-((4aS,6aR,7R,9aR)-8,8-dimethyl-2,5-dioxo-decahydro-pentaleno[1,6a-c]pyran-7-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An effective approach to stereocontrolled lactone annulation. Application to the total synthesis of pentalenolactone E methyl ester and a partial elaboration of quadrone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a029
• 作为产物：
  描述：

  rac-((6R,6aR)-6-allyl-5,5-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-spiro[pentalene-2,2'-[1,3]dioxolan]-3-yl)methanol 在 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 二甲基硫 、 硫酸 、 mercury(II) diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 borane tert-butylamine 、 臭氧 作用下， 以 丙酮 、 萘烷 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (4aS,6aR,7R,9aR)-7-(2-Hydroxy-ethyl)-8,8-dimethyl-hexahydro-pentaleno[1,6a-c]pyran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  An effective approach to stereocontrolled lactone annulation. Application to the total synthesis of pentalenolactone E methyl ester and a partial elaboration of quadrone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a029