(benzyloxycarbonyl)-L-tryptophylglycine | 17388-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (benzyloxycarbonyl)-L-tryptophylglycine
• 英文别名: Z-Trp-Gly-OH；Z-Trp-Gly；N-(N^α-benzyloxycarbonyl-L-tryptophyl)-glycine；N-(N^α-Benzyloxycarbonyl-L-tryptophyl)-glycin；Z-Try-Gly；(S)-2-(2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanamido)acetic acid；2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 17388-70-4
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₅
• 分子量: 395.415
• InChiKey: CKMNNKBYQJXRAB-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  773.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzyloxycarbonyl)-L-tryptophylglycine 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氨 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 H-Trp-GlyNH2
  参考文献：
  名称：

  [8-L-色氨酸]催产素的合成及其某些药理性质。

  摘要：

  （叔丁氧羰基）环辛酸与L-脯氨酰基-L-色氨酸甘氨酰胺的缩合产生了九肽（二硫键）的Boc衍生物，其在脱保护后得到[8-L-色氨酸]催产素。在体外和体内大鼠子宫的测定中，新类似物既起激动剂作用又起拮抗剂作用。两项操作的持续时间都将延长。

  DOI：

  10.1021/jm00185a025
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide monohydrate 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (benzyloxycarbonyl)-L-tryptophylglycine
  参考文献：
  名称：

  脲基肽和源自 α,α-二肽 C 末端甘氨酸的中间体的微波辅助合成、光谱学、晶体结构、表征和赫什菲尔德表面分析

  摘要：

  本文描述了通过微波辐射作用对原始肽循环进行合成有用的分解代谢途径激活，从而产生了一种新的肽衍生物：α,α-脲肽，作为通过乙内酰脲的 1,3-二取代不对称脲，从N Cbz开始含有甘氨酸作为C端残基的受保护 α,α-二肽甲酯。合成了新的脲基肽系列，并通过 FT-IR、MS、1 H NMR、13 C NMR 光谱和单晶 X 射线衍射分析进行了结构表征。Phe-Gly-脲肽3h的分子结构和晶体堆积，命名为 C 12 H 14 N 2 O 5，处于单斜晶系和C2/c空间群，参数a  = 32.42 Å，b  = 9.62 Å，c  = 8.40 Å，β =103.25°，且Z  = 8，Z' =1，确认对新化合物评估的分配。该程序已扩展到 α,α-脲肽中间体乙内酰脲 Leu-Gly 4e , C 9 H 14 N 2 O 4的分离，证明了合成机理并在斜方晶系、Pbca空间群中结晶，参数如下a  = 5

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137358

文献信息

• 3,6-dioxoperhydropyrrolo[1,2-a]pyrazines as templates for peptidomimetics
  作者：Mercedes Martín-Martínez、M. Teresa García-López、Rosario Herranz、Gónzalez-Mu~niz Rosario

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00603-6

  日期：1995.9

  The synthesis of 4,7-di- and 4,7,7-trisubstituted 3,6-dioxoperhydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxylale derivatives is described. The approach used for the preparation of this heterocyclic template is based on the reductive animation of 4-ketodiesters derived from dipeptides.

  描述了4,7-二-和4,7,7-三取代的3,6-二氧杂氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-7-羧基衍生物的合成。用于制备该杂环模板的方法基于衍生自二肽的4-酮二酯的还原动画。
• Iodine Oxidation ofS-Trityl- andS-Acetamidomethyl-cysteine-peptides Containing Tryptophan: Conditions Leading to the Formation of Tryptophan-2-thioethers
  作者：Peter Sieber、Bruno Kamber、Bernhard Riniker、Werner Rittel

  DOI：10.1002/hlca.19800630826

  日期：1980.12.10

  Cystine peptides are conveniently prepared from S-acetamidomethyl- or S-trityl-protected cysteine derivatives by direct oxidation with iodine. Since the reaction proceeds through the formation of sulfenyl iodides, these highly reactive groups may substitute the indole ring of tryptophan residues, resulting in the formation of 2-thioethers. During the synthesis of the peptide hormone somatostatin, we investigated

  胱氨酸的肽可方便地从制备小号-acetamidomethyl-或小号三苯甲基保护的半胱氨酸衍生物通过用碘直接氧化。由于反应是通过形成亚硫基碘化物进行的，因此这些高反应性基团可以取代色氨酸残基的吲哚环，导致形成2-硫醚。在肽激素生长抑素的合成过程中，我们研究了这种可能的副反应。色氨酸-2-硫醚类型的副产物可以在导致二硫键形成明显延迟的条件下产生。当在90％的三氟乙醇水溶液中进行氧化时，形成的化合物数量最多。
• Novel aminoglycoside compounds and their acid addition salts and process for production thereof
  申请人：KOWA COMPANY, LTD.

  公开号：EP0134563A1

  公开（公告）日：1985-03-20

  An aminoglycoside compound represented by the following formula (1) wherein R, and R2 are different from each other and each represents a hydrogen atom or a methyl group, R3 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group or a methoxy group, A represents a residue of a C2-C11 amino acid or a residue of a dipeptide composed of two said amino acids which are identical or different, and n represents 1 or 2; and its acid addition salt: and a process for the production thereof.

  一种氨基糖苷化合物，由下式（1）表示 其中R和R2互不相同，各自代表氢原子或甲基，R3代表氢原子、羟基或甲氧基，A代表C2-C11氨基酸的残基或由两个相同或不同的上述氨基酸组成的二肽的残基，n代表1或2；及其酸加成盐：以及其生产工艺。
• Smith, Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 175, p. 39,46
  作者：Smith

  DOI：——

  日期：——
• Convenient synthesis of C-terminal di- and tri-peptide amides from N-protected dipeptidoylbenzotriazoles
  作者：Ilhami Celik、Ashraf A.A. Abdel-Fattah

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.070

  日期：2009.6

  N-Protected dipeptidoylbeiizotriazoles react with aqueous ammonia to give dipeptide primary amides (77-98%) and with N-unprotected alpha-amino amides to afford tripeptide primary amides (82-86%). (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.