H-Trp-GlyNH2 | 38689-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Trp-GlyNH2
• 英文别名: H-Trp-Gly-CONH2；L-Trp-Gly Amide；(2S)-2-amino-N-(2-amino-2-oxoethyl)-3-(1H-indol-3-yl)propanamide
• CAS: 38689-27-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂
• 分子量: 260.296
• InChiKey: AAERTEZFXPAESI-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  664.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Trp-GlyNH2 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [8-L-色氨酸]催产素的合成及其某些药理性质。

  摘要：

  （叔丁氧羰基）环辛酸与L-脯氨酰基-L-色氨酸甘氨酰胺的缩合产生了九肽（二硫键）的Boc衍生物，其在脱保护后得到[8-L-色氨酸]催产素。在体外和体内大鼠子宫的测定中，新类似物既起激动剂作用又起拮抗剂作用。两项操作的持续时间都将延长。

  DOI：

  10.1021/jm00185a025
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基 N-(苄氧羰基)-L-色氨酸酯 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氨 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 H-Trp-GlyNH2
  参考文献：
  名称：

  [8-L-色氨酸]催产素的合成及其某些药理性质。

  摘要：

  （叔丁氧羰基）环辛酸与L-脯氨酰基-L-色氨酸甘氨酰胺的缩合产生了九肽（二硫键）的Boc衍生物，其在脱保护后得到[8-L-色氨酸]催产素。在体外和体内大鼠子宫的测定中，新类似物既起激动剂作用又起拮抗剂作用。两项操作的持续时间都将延长。

  DOI：

  10.1021/jm00185a025

文献信息

• Macrocyclic analogues of the diuretic insect neuropeptide helicokinin I show strong receptor-binding
  作者：Chien Tran Van、Dirk Nennstiel、Jürgen Scherkenbeck

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.060

  日期：2015.7

  Helicokinin I, a diuretic neuropeptide of the relevant cotton pest Helicoverpa zea represents a promising target for the design of insect neuropeptide mimetics. Using a ring-closing metathesis reaction, N-terminal bridged macrocyclic helicokinin I analogues with different rigidity were prepared and tested in a helicokinin receptor assay. A partially peptidomimetic helicokinin analogue, containing two

  Helicokinin I，一种相关棉铃虫Helicoverpa zea的利尿神经肽，代表了设计昆虫神经肽模拟物的有希望的目标。使用闭环复分解反应，制备了具有不同刚性的N-末端桥接的大环螺旋激肽I类似物，并在螺旋激肽受体测定中进行了测试。包含两个结构修饰的部分拟肽类螺旋素类似物为受体结合的结构要求提供了更深入的了解。
• [EN] CCK2R-DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS MÉDICAMENT-CCK2R
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2017030859A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The disclosure provided herein pertains to CCK2R-drug conjugates. In particular, the disclosure pertains to CCK2R-drug conjugates that target the delivery of drugs to a mammalian recipient. Also described are methods of making and using CCK2R-drug conjugates.

  本公开涉及CCK2R-药物共轭物。具体而言，本公开涉及用于将药物传递至哺乳动物受体的CCK2R-药物共轭物。还描述了制备和使用CCK2R-药物共轭物的方法。
• Synthesis and conformation of n-trityl dipeptide derivatives
  作者：J. Matsoukas、Th. Tsegenidis、P. Cordopatis、D. Theodoropoulos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91142-1

  日期：1984.1

  N-Tritylamino acids activated with DCC/HOBt, were coupled with various amino acid derivatives without racemization. The trityl group was split off quantitatively in 10% CCl3COOH monohydrate or CH2ClCOOH in CH2Cl2. Under these conditions detritylation of N-Trt-Trp-Gly-NH2 proceeds without formation of an oxindole derivative and side alkylation products, even in the absence of a scavenger. Dipeptide

  用DCC / HOBt活化的N-三苯甲基氨基酸与各种氨基酸衍生物偶联而没有外消旋作用。在10％CCl 3 COOH一水合物或CH 2 Cl 2中的CH 2 ClCOOH中将三苯甲基定量分离。在这些条件下，即使不存在清除剂，N-Trt-Trp-Gly-NH 2的去三苯甲基化反应也不会形成羟吲哚衍生物和副烷基化产物。二肽衍生物1和2表现出磁不对称性，归因于空间因素。
• Structural Prerequisites for Receptor Binding of Helicokinin I, a Diuretic Insect Neuropeptide from<i>Helicoverpa zea</i>
  作者：Chien Tran Van、Tino Zdobinsky、Guiscard Seebohm、Dirk Nennstiel、Oliver Zerbe、Jürgen Scherkenbeck

  DOI：10.1002/ejoc.201301773

  日期：2014.5

  In insects essential physiological processes such as muscle activity or water balance are controlled by neuropeptides. However, owing to their metabolic instability and adverse physicochemical properties peptides are unsuited as crop protection agents. Helicokinin I, a diuretic neuropeptide of cotton pest Helicoverpa zea represents a most promising target for the design of neuropeptide mimetics. Several

  在昆虫中，肌肉活动或水平衡等基本生理过程由神经肽控制。然而，由于它们的代谢不稳定性和不利的理化特性，肽不适合作为作物保护剂。Helicokinin I 是一种棉花害虫 Helicoverpa zea 的利尿神经肽，是设计神经肽模拟物的最有希望的目标。合成了几种含有支架的螺旋藻素类似物，这些支架具有不同的刚性和 N 和 C 端肽链的不同方向，并测试了受体结合。
• [EN] DIPEPTIDE LIGANDS OF TSPO THAT POSSESS NEUROPSYCHOTROPIC ACTIVITY<br/>[FR] LIGANDS DIPEPTIDIQUES TSPO AYANT UNE ACTION NEUROPSYCHOTROPE<br/>[RU] ДИПЕПТИДНЫЕ ЛИГАНДЫ TSPO, ОБЛАДАЮЩИЕ НЕЙРОПСИХОТРОПНОЙ АКТИВНОСТЬЮ
  申请人：FEDERAL STATE BUDGETARY INSTITUTION RES ZAKUSOV INSTITUTE OF PHARMACOLOGY FSBI ZAKUSOV INSTITUTE OF

  公开号：WO2020117099A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Изобретение относится к области биологически активных соединений и касается новых дипептидов формулы, R1-C(O)-X-AK1-Y-АК2-R2, где X=L или D конфигурация, Y=L или D конфигурация; АК1 Trp или Gly; АК2 Leu или Gly; R1=C6H5-CH2- или С6Н5-(СН2)2- или СН3-(СН2)4-; R2=OH или ОСН3 или NH2 или NHCH3 обладающие спектром нейропсихотропной активности, в частности, анксиолитической и антидепрессивной. Анксиолитическая активность заявляемых соединений была выявлена в дозах 0,1-1,0 мг/кг, а для соединения C6H5-(CH2)2C(O)-L-Trp-L-Leu-NH2 в дозах 0,01-5,00 мг/кг, при внутрибрюшинном введении у мышей BALB/c в тесте открытого поля со световой вспышкой в условиях эмоционально-стрессового воздействия. Дополнительно анксиолитическая активность для соединения C6H5-(CH2)2C(O)-L-Trp-L-Leu-NH2 в дозах 0,1-1,0 мг/кг была выявлена в тесте приподнятого крестообразного лабиринта на мышах ICR. С использованием селективного антагониста PK11195 доказано, что анксиолитический эффект соединения C6H5-(CH2)2C(O)-L-Trp-L-Leu-NH2 зависит от связывания с 18 kDa белком TSPO. Антидепрессивная активность для соединения С6Н5-(СН2)2С(O)-L-Trp-L-Leu-NH2 была выявлена в дозах 0,01-0,05 мг/кг при внутрибрюшинном введении у мышей BALB/c в тесте вынужденного плавания по Порсолту.