(12bS)-tert-butyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine-12(12bH)-carboxylate | 778591-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (12bS)-tert-butyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine-12(12bH)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (12bS)-4-oxo-1,2,3,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-12-carboxylate
• CAS: 778591-58-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: OQMSBWGSFULRMN-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12bS)-tert-butyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine-12(12bH)-carboxylate 在 正丁基锂 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 (12bS)-(E)-3-ethylidene-1,2,3,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of the Indole Alkaloid Deplancheine

  摘要：

  We report a novel, facile and asymmetric approach to both enantiomers of the indole alkaloid deplancheine from a readily available, nonracemic chiral template. The natural product and its antipode are isolated with > 95% ee.

  DOI：

  10.1021/jo040245k
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 3-甲基-1-环己烯 、 disodium hydrogenphosphate 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (12bS)-tert-butyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine-12(12bH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of the Indole Alkaloid Deplancheine

  摘要：

  We report a novel, facile and asymmetric approach to both enantiomers of the indole alkaloid deplancheine from a readily available, nonracemic chiral template. The natural product and its antipode are isolated with > 95% ee.

  DOI：

  10.1021/jo040245k

文献信息

• A Highly Stereoselective Synthesis of the Indolo[2,3-<i>a</i> ]quinolizine Ring System and Application to Natural Product Synthesis
  作者：Steven M. Allin、Christopher I. Thomas、James E. Allard、Kevin Doyle、Mark R. J. Elsegood

  DOI：10.1002/ejoc.200500412

  日期：2005.10

  We present a facile and highly stereoselective approach to the indolo[2,3-a]quinolizine ring system from a readily available, non-racemic chiral template. We demonstrate the potential for application of this methodology to natural product synthesis through conversion of the template to some representative indole alkaloids with high enantiomeric purity in both enantiomeric series. (© Wiley-VCH Verlag

  我们从现成的非外消旋手性模板中提出了一种简便且高度立体选择性的方法来制备吲哚 [2,3-a] 喹嗪环系统。我们通过将模板转化为一些具有高对映体纯度的代表性吲哚生物碱，证明了将该方法应用于天然产物合成的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Highly stereoselective synthesis of the indolo[2,3-a]quinolizine ring system and application to indole natural product synthesis
  作者：Steven M. Allin、Christopher I. Thomas、James E. Allard、Kevin Doyle、Mark R.J. Elsegood

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.121

  日期：2004.9

  We report a novel, facile and highly stereoselective approach to the indolo[2,3-a]quinolizine ring system from a readily available, non-racemic chiral template. We demonstrate the potential for application of this methodology to natural product synthesis through conversion of the template to a simple indole alkaloid with high enantiomeric purity.

  我们报告了一种新颖的，容易和高度立体选择性的方法从容易获得的，非外消旋的手性模板到吲哚[2,3- a ]喹诺嗪环系统。我们证明了通过将该模板转化为具有高对映体纯度的简单吲哚生物碱将这种方法应用于天然产物合成的潜力。
• Synthesis of Spiro[isoxazolidino[4,5-f]indolizidine-8,3′-oxindole], Spiro[indolizidine-1,3′-oxindoles], Indolo[2,3-a]quinolizidines and their anti-α-glucosidase activity
  作者：Punlop Kuntiyong、Artid Buaphan、Jitnapa Sirirak、Sasipa Booranamonthol、Phongsathon Khlongkhlaeo、Kittisak Thammapichai、Sucharat Sanongkiet

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133907

  日期：2024.4

  [3 + 2]-cycloaddition to give spiro [isoxazolidino [4,5-]indolizidine-8,3′-oxindole] as a single diastereomer. In addition, hetero-Michael addition of the unsaturated lactam with -dibenzylhydroxylamine and methanol gave additional derivatives. All synthetic compounds were tested for their anti-α-glucosidase activity where an indoloquinolizidine and a spiro [indolizidine-1,3′-oxindole] were found to be active

  在从-谷氨酸非对映选择性合成吲哚并[2,3-]喹里西啶和螺[吲哚里西啶-1,3'-羟吲哚]化合物时，二苄氨基用于立体控制。随后将其除去，生成不饱和内酰胺部分，为进一步衍生化提供了基础。特别是，在Cope消除二苄基氨基的过程中，副产物-二苄基羟胺被氧化，得到相应的硝酮，硝酮进行串联[3 + 2]-环加成，得到螺[异恶唑烷基[4,5-]吲哚里西啶-8,3' -oxindole]作为单一非对映异构体。此外，不饱和内酰胺与二苄基羟胺和甲醇的杂迈克尔加成得到另外的衍生物。测试了所有合成化合物的抗 α-葡萄糖苷酶活性，其中吲哚喹啉西啶和螺环 [indolizidine-1,3'-oxindole] 被发现具有抗 α-葡萄糖苷酶活性，IC 值分别为 18.06 μM 和 13.83 μM。对选定化合物进行了分子对接实验，以深入了解它们的作用，并表明我们最活跃的化合物与阳性对照阿卡波糖结合到同一位点。
• An Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of the Indole Alkaloid Deplancheine
  作者：Steven M. Allin、Christopher I. Thomas、Kevin Doyle、Mark R. J. Elsegood

  DOI：10.1021/jo040245k

  日期：2005.1.1

  We report a novel, facile and asymmetric approach to both enantiomers of the indole alkaloid deplancheine from a readily available, nonracemic chiral template. The natural product and its antipode are isolated with > 95% ee.